(Z)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-hexene | 194089-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-hexene
• 英文别名: (Z)-tert-butyl(hex-2-en-3-yloxy)dimethylsilane；tert-butyldimethyl(hex-2-en-3-yloxy)silane；(1,1-Dimethylethyl)[(1Z)-1-ethylidenebutoxy]dimethylsilane；tert-butyl-[(Z)-hex-2-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 194089-23-1
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: QEWZBJSRYJWCNX-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Thiobuttersaeure-S-(4-nitro-phenylester) 、 1,1-Bis(iodozincio)ethane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 以58%的产率得到(Z)-3-(t-butyldimethylsiloxy)-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  化疗和从由钯硫醇酯烯醇化锌的区域选择性制备催化的交叉偶联反应

  摘要：

  钯催化的交叉偶联与二硫醇酯的反应（iodozincio）甲烷或1,1-双（iodozincio）乙烷得到的Reformatsky型烯醇化物。他们可以与一些亲电反应，得到相应的加合物也被困硅烷化试剂，得到烯醇硅醚。作为适用于带有硫醇酯的酮部分的方法，它提供了在同一分子中带有酮的烯醇锌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.060

文献信息

• Palladium-catalysed alkene chain-running isomerization
  作者：Andrew L. Kocen、Maurice Brookhart、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c7cc04953f

  日期：——

  We report a method for palladium-catalysed chain-running isomerization of terminal and internal alkenes. Using an air-stable 2,9-dimethylphenanthroline-palladium catalyst in combination with NaBAr4 promoter, olefins are converted to the most stable double bond isomer at −30 to 20 °C. Silyl enol ethers are readily formed from silylated allylic alcohols. Fluorinated substituents are compatible with the

  我们报告了末端和内部烯烃的钯催化链运行异构化的方法。使用空气稳定的2,9-二甲基菲咯啉-钯催化剂与NaBAr 4助催化剂结合，可在-30至20°C的条件下将烯烃转化为最稳定的双键异构体。甲硅烷基烯醇醚易于由甲硅烷基化的烯丙醇形成。氟化取代基与反应条件相容，从而可以合成氟烯酸酯。可以以克为单位使用低至0.05％的催化剂负载量。
• Chemo-, regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers from thiol esters and bis(iodozincio)alkane
  作者：Akihiro Ooguri、Zenichi Ikeda、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b709456f

  日期：——

  Treatment of thiol ester with bis(iodozincio)alkane in the presence of palladium catalyst followed by silylation affords Z-silyl enol ether chemo-, regio- and stereoselectively.

  在钯催化剂的存在下，用双（碘嗪）烷处理硫醇酯，然后进行甲硅烷基化，可得到化学，区域和立体选择性的Z-甲硅烷基烯醇醚。