dA-Me亚磷酸酰胺 | 114079-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: dA-Me亚磷酸酰胺
• 英文名称: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methylphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 114079-05-9
• 化学式: C₄₅H₅₁N₆O₆P
• 分子量: 802.91
• InChiKey: SHLCUYWRZCTCOJ-YWGGCHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  122.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dA-Me亚磷酸酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 、 3-ethyl-3-pentanoxymagnesium chloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 反应 7.0h， 生成 (R)-Methyl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of 2′-Deoxy and 2′-O-Methyl Dinucleoside (3′ 5′)-Methylphosphonates via Alkoxymagnesium Chloride-Mediated Nucleoside Coupling

  摘要：

  A diastereoselective dinucleoside methylphosphonate synthetic method that features coupling of diastereomerically pure 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl nucleoside-3'-O-methylphosphonate monomers with 3'-O-protected nucleoside monomers mediated by alkoxymagnesium chloride reagents is described. This synthetic method was found to be diastereospecific in the synthesis of selected 2'-deoxy dinucleoside methyphosphonates and diastereoselective in the synthesis of all sixteen 2'-O-methyl dinucleoside methylphosphonates.

  DOI：

  10.1080/07328319708001359
• 作为产物：
  描述：

  双二异丙基氨基氯化磷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dA-Me亚磷酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  DNA烷基膦（硫代）酸酯类似物的合成

  摘要：

  易于获得的双（二异丙基氨基）烷基膦（烷基是甲基，正丁基或正辛基）是用于合成在溶液中和固相支持体上的预定位点具有烷基膦酸酯或烷基硫代磷酸酯键的DNA片段的方便试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74210-9

文献信息

• [EN] PHOSPHORAMIDITE SYNTHESIS ON-DEMAND<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDITE À LA DEMANDE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2022013393A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  A process for synthesizing phosphoramidites by immobilizing a phosphitylating agent on an activated resin to create a loaded resin and then bringing the loaded resin into contact with a suitable substrate. The phosphoramidites are synthesized within minutes from applying the starting materials. Thus, the process makes it possible to create specific phosphoramidites on-demand as they are needed in further applications. The substrates to be applied are mostly nucleosides, thus to create nucleoside phosphoramidites for subsequent oligonucleotide synthesis.

  一种合成磷酰胺酯的过程，通过将磷酰化剂固定在活化树脂上形成负载树脂，然后将负载树脂与合适的基质接触。磷酰胺酯从施加起始物质开始在几分钟内合成。因此，该过程使得可以根据需要在进一步应用中制备特定的磷酰胺酯成为可能。待应用的基质主要是核苷酸，因此可用于后续寡核苷酸合成的核苷酸磷酰胺酯。
• Phosphoramidites of (Rp) and (Sp)-Configurated Adenosine Methylphosphonate Dimers
  作者：Markus Schweitzer、Wendelin Samstag、Joachim Engels

  DOI：10.1080/15257779508012479

  日期：1995.5.1

  The synthesis of adenosine methylphosphonate dimers, the separation of the diastereomers and the conversion into phosphoramidites is presented. These dimer building blocks were tested in the solid phase DNA synthesis of the hairpin decanucleotide 5'-CGCAAAAGCG-3'.
• AGRAWAL, SUDHIR;COODCHILD, JOHN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 31, 3539-3542
  作者：AGRAWAL, SUDHIR、COODCHILD, JOHN

  DOI：——

  日期：——