3-chloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide | 144103-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-chloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-4-oxido-6-phenyl-1,2,4-triazin-4-ium
• CAS: 144103-29-7
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: BPQNXJPPQHOLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-cyano-6-phenyl-3-(p-tolylthio)methyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  从 3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物到各种取代的吡啶和 1,2,4-三嗪

  摘要：

  提出了一种从可用的 6-芳基-3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物合成新吡啶和 1,2,4-三嗪衍生物的有效策略。三嗪-氧化物环中的脱氧亲核氢取代，侧链中氯原子的亲核取代，以及1,2,4-三嗪环通过逆电子需求Diels-Alder反应转变为吡啶环, 以不同的顺序使用，是一种相当灵活的工具，用于标题杂环的功能化。氰化物阴离子、吲哚、苯硫酚、胺和三苯基膦用作亲核试剂。将吲哚残基直接引入 1,2,

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0095-4
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 isonitrosoacetophenone hydrazone 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以66%的产率得到3-chloromethyl-6-phenyl-1,2,4-triazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  氯甲基-、二氯甲基-和三氯甲基-1,2,4-三嗪及其 4-氧化物：与 C-亲核试剂的合成和远距离取代反应的方法

  摘要：

  开发了一种简单的方法来合成 1,2,4-三嗪及其在 3 位含有 ClCH2、Cl2CH 或 CCl3 基团的 4-氧化物，通过 2-芳基-2-腙-1-肟基乙烷与相应的环化反应氯乙腈。反应途径取决于所用乙腈中卤素原子的数量。与三氯乙腈、一氯乙腈和二氯乙腈的反应得到 3-三氯甲基-1,2,4-三嗪、3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物，以及相应的二氯甲基三嗪及其 4-氧化物的混合物，分别。3-三氯甲基-1,2,4-三嗪与吲哚和苯酚的反应伴随着远距离取代，消除三氯甲基中的卤素，得到5-吲哚基-（或5-羟基苯基）-3-二氯甲基-1 ,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042289.07168.8f