[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene | 223519-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene
• 英文别名: [(3-Cyanopropyl)dimethylsilyl] acetylene；4-[ethynyl(dimethyl)silyl]butanenitrile
• CAS: 223519-59-3
• 化学式: C₈H₁₃NSi
• 分子量: 151.283
• InChiKey: CJHHYPFSMFVNAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有正交柱的分子辐条轮的超分子纳米图案：富勒烯雾的观察

  摘要：

  模块化合成方法为固液界面超分子石墨表面图案的纳米级平台分子铺平了道路。虽然结合在柱末端的苝染料保持固定在分子中心上方并指向溶液，但结合在同一位置的富勒烯酯执行翻滚运动，在其他亚分子解析图像中转化为“雾”。

  DOI：

  10.1002/anie.202111869
• 作为产物：
  描述：

  (3-氰基丙基)二甲基氯硅烷 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以76%的产率得到[(3-cyanopropyl)dimethylsilyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  分子绞车原型的发散合成

  摘要：

  分子机器：设计并合成了一系列加载的分子绞车，作为单分子规模机械研究的原型。分子绞盘结构源自基于钌配合物的分子马达，并与一系列分子负载共价连接，如三苯乙烯、富勒烯和卟啉片段。

  DOI：

  10.1002/chem.202103126

文献信息

• Two-Dimensional Oligo(phenylene-ethynylene-butadiynylene)s: All-Covalent Nanoscale Spoked Wheels
  作者：Shengbin Lei、An Ver Heyen、Steven De Feyter、Mathieu Surin、Roberto Lazzaroni、Sabine Rosenfeldt、Matthias Ballauff、Peter Lindner、Dennis Mössinger、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.200801939

  日期：2009.3.2

  Round and round: Covalently bound spokes induce an efficient template‐directed cyclization towards a rigid molecular wheel (see figure) and afford dramatically increased shape‐persistence properties compared with non‐strutted macrocycles.

  绕一圈：共价结合的辐条诱导模板向刚性分子轮的有效定向环化（见图），与未支撑的大环化合物相比，其形状持久性显着提高。
• A Molecular Turnstile as an <i>E</i> -Field-Triggered Single-Molecule Switch: Concept and Synthesis
  作者：Loïc Le Pleux、Elisabeth Kapatsina、Julia Hildesheim、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201700318

  日期：2017.6.16

  A new single-molecule switching concept relying on the E-field-dependent orientation of a push-pull system (via its dipole moment) is presented. As first steps towards realizing the E-field-triggered single-molecule motion, the synthesis of turnstile 1, which is designed to bridge a gap within a carbon nanotube junction, is reported. Turnstile 1 consists of a hexakis(m-phenyleneethynylene) macrocycle

  一种新的单分子开关概念依托Ë -field依赖性（通过其偶极矩）的推挽系统的取向被呈现。由于在实现第一步骤Ë -field触发单分子运动，旋转栅门的合成1，其被设计成桥接碳纳米管结内的间隙，被报告。旋转门1包括一个六（的米-phenyleneethynylene）大环饰菲官能低聚（苯撑乙炔）（OPE）在相对端处的电线，以及一对位-连接推拉杆作为旋转单元。当与周围的大环化合物的转子尺寸的相似性确保两个亚基之间的高效π堆叠ê施加-field。为了将偶极矩引入到转子中，该结构在一侧用腈基和在另一端用二甲基氨基基团进行末端官能化。基于Sonogashira-Hagihara耦合的合成协议被开发来建立大环支架。高度功能化的开放前体A是序列的关键组成部分，因为它允许进行两次分子内钯催化的环化反应，从而以68％的极高收率获得目标旋转栅。通过NMR光谱和质谱法充分表征了目标结构。此外，1 H- 1 H NOESY
• Gels of shape-persistent macrocycles: the role of the interior
  作者：Joscha Vollmeyer、Stefan-S. Jester、Friederike Eberhagen、Thomas Prangenberg、Werner Mader、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c2cc32804f

  日期：——

  The aggregation of shape-persistent macrocycles with an empty cavity, an undecyldiether strand and a tetraethylene glycol strand leads in all cases to a macroscopic gelation of the solvent. However, the gelation temperatures are fine-tuned by the intraannular substituents.

  在所有情况下，形状持久的大环与空洞，十一烷基二醚链和四甘醇链的聚集都会导致溶剂的宏观凝胶化。但是，凝胶化温度可通过环内取代基进行微调。
• Synthesis and Optical Properties of Molecular Rods Comprising a Central Core-Substituted Naphthalenediimide Chromophore for Carbon Nanotube Junctions
  作者：Sergio Grunder、David Muñoz Torres、Christoph Marquardt、Alfred Błaszczyk、Ralph Krupke、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201001415

  日期：2011.1

  Synthetic protocols based on Sonogashira–Hagihara couplings were developed to build up the OPE backbone. Bifunctional iodophenyl acetylene derivative 33 served as a key building block in a coupling–deprotecting–coupling sequence. The NDI building block was synthesized by an aromatic nucleophilic substitution reaction of 2,6-dichloro-1,4,5,8-tetracarboxylic acid naphthalenediimide derivative 9 and the corresponding

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的
• Synthesis of Callyberynes A and B, Polyacetylenic Hydrocarbons from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0354270

  日期：2003.10.1

  [structure: see text] Callyberynes A and B, polyacetylenic hydrocarbons from Callyspongia sp., have been synthesized for the first time using highly convergent approaches based on optimized Cadiot-Chodkiewicz (Alami, Vasella) and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。