N-[2-(2-O-4,4'-dimethoxytritylethoxy)ethyl]-N'-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide | 215297-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-(2-O-4,4'-dimethoxytritylethoxy)ethyl]-N'-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
• 英文别名: 6-[2-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxy]ethyl]-13-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 215297-15-7
• 化学式: C₄₃H₄₀N₂O₁₀
• 分子量: 744.798
• InChiKey: MAIGBLHYMJMOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  141.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N-[2-(2-O-4,4'-dimethoxytritylethoxy)ethyl]-N'-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-[2-[2-[13-[2-[2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]ethoxy]ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]ethoxy]ethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于稳定发夹三链体的萘基和苝基接头

  摘要：

  平面苝和萘基二亚胺接头可用于连接 DNA 三链体的 Watson-Crick 和 Hoogsteen 链，从而提供能够靶向单链核酸并形成发夹三链体的偶联物。平面接头旨在桥接三链复合物的末端碱基三联体，并提供与所有三个残基的碱基堆叠相互作用。已制备了 16 种复合物，每个接头 8 种，一半带有 RNA (R) 靶标，一半带有 DNA (D) 靶标。缀合物序列由两条 DNA 链、两条 2'-O-甲基 RNA (M) 或各条链组成。与用六（乙二醇）接头形成的类似复合物相比，平面接头将复合物的 TM 值提高了 28 °C，ΔG 值表示高达 12。3 kcal/mol 的稳定性相对于简单的乙二醇接头。所有 16 种复合物都通过 TM 测量和 ΔG 测定进行了表征。那个π-堆叠交互...

  DOI：

  10.1021/ja0001714
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 吡啶 、 zinc diacetate 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-[2-(2-O-4,4'-dimethoxytritylethoxy)ethyl]-N'-2-(2-hydroxyethoxy)ethyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  用于稳定发夹三链体的萘基和苝基接头

  摘要：

  平面苝和萘基二亚胺接头可用于连接 DNA 三链体的 Watson-Crick 和 Hoogsteen 链，从而提供能够靶向单链核酸并形成发夹三链体的偶联物。平面接头旨在桥接三链复合物的末端碱基三联体，并提供与所有三个残基的碱基堆叠相互作用。已制备了 16 种复合物，每个接头 8 种，一半带有 RNA (R) 靶标，一半带有 DNA (D) 靶标。缀合物序列由两条 DNA 链、两条 2'-O-甲基 RNA (M) 或各条链组成。与用六（乙二醇）接头形成的类似复合物相比，平面接头将复合物的 TM 值提高了 28 °C，ΔG 值表示高达 12。3 kcal/mol 的稳定性相对于简单的乙二醇接头。所有 16 种复合物都通过 TM 测量和 ΔG 测定进行了表征。那个π-堆叠交互...

  DOI：

  10.1021/ja0001714