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1,2-di-O-chloroacetyl-3,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranose | 528603-35-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
1,2-di-O-chloroacetyl-3,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranose
英文别名
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1,2-di-O-chloroacetyl-3,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucopyranose化学式
CAS
528603-35-2
化学式
C26H44Cl2O10Si
mdl
——
分子量
615.621
InChiKey
KPOMYZJCKSQNCX-JNUWTFJYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.58
  • 重原子数:
    39.0
  • 可旋转键数:
    13.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.85
  • 拓扑面积:
    123.66
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    10.0

反应信息

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文献信息

  • Total Synthesis of Woodrosin I—Part 1: Preparation of the Building Blocks and Evaluation of the Glycosylation Strategy
    作者:Alois Fürstner、Fabien Jeanjean、Patrick Razon、Conny Wirtz、Richard Mynott
    DOI:10.1002/chem.200390025
    日期:2003.1.3
    19 into disaccharide 22 on treatment with the orthogonally protected glycosyl donor 15. The trichloroacetimidate method is also used for the formation of the second synthon represented by disaccharide 38. A model study shows that the assembly of the pentasaccharidic perimeter of 1 depends critically on the phasing of the glycosylation events between fragments 22, 38 and the rhamnosyl donor 27 due to
    概述了木质素I(1)的总合成所需的三个结构单元的制备,这是一种带有大环内环的复杂树脂糖苷,该大环内环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸对映体选择性地催化添加到5-己烯醛中,将所得醇18与葡萄糖衍生的三酰亚胺7进行糖基化,以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三乙酰亚酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明,五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段,38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是,在不保护相邻的2'-OH功能的情况下,二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。
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