Buta-1,3-dien-2-yl-(chloromethyl)-dimethylsilane | 135001-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Buta-1,3-dien-2-yl-(chloromethyl)-dimethylsilane
• CAS: 135001-91-1
• 化学式: C₇H₁₃ClSi
• mdl: MFCD19235254
• 分子量: 160.719
• InChiKey: LDYXICXVDUDVTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Buta-1,3-dien-2-yl-(chloromethyl)-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (7S,8S)-2,2,7,8-Tetramethyl-5-oxa-2-sila-bicyclo[5.3.1]undec-1(10)-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  周环蛋白。Diels-Alder反应中区域选择性的逆转

  摘要：

  据报道，一种新的方法可以逆转Diels-Alder反应中的区域化学反应。2-（β-羟乙基）二甲基甲硅烷基二烯与常见的亲二烯体的酯化反应，然后发生2型分子内Diels-Alder反应，导致形成单一的区域和立体异构体。环加合物的氧化裂解产生环己酮，其取代模式与类似的双分子环加成反应中的取代模式相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85066-e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基二甲基氯硅烷 、 2-氯-1.3-丁二烯 在 magnesium 作用下， 生成 Buta-1,3-dien-2-yl-(chloromethyl)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  周环蛋白。Diels-Alder反应中区域选择性的逆转

  摘要：

  据报道，一种新的方法可以逆转Diels-Alder反应中的区域化学反应。2-（β-羟乙基）二甲基甲硅烷基二烯与常见的亲二烯体的酯化反应，然后发生2型分子内Diels-Alder反应，导致形成单一的区域和立体异构体。环加合物的氧化裂解产生环己酮，其取代模式与类似的双分子环加成反应中的取代模式相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85066-e

文献信息

• Pericyclic umpolung. Reversal of regioselectivity in the diels-alder reaction
  作者：K.J. Shea、Andrew J. Staab、Kathleen S. Zandi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85066-e

  日期：1991.6

  New methodology is reported which enables reversal of regiochemistry in the Diels-Alder reaction. Esterification of 2-(β-hydroxyethyl)dimerhylsilydienes with common dienophiles followed by type 2 intramolecular Diels-Alder reaction results in formation of a single regio- and stereoisomer. Oxidative cleavage of the cycloadduct produces a cyclohexanone with a substitution pattern opposite of that found

  据报道，一种新的方法可以逆转Diels-Alder反应中的区域化学反应。2-（β-羟乙基）二甲基甲硅烷基二烯与常见的亲二烯体的酯化反应，然后发生2型分子内Diels-Alder反应，导致形成单一的区域和立体异构体。环加合物的氧化裂解产生环己酮，其取代模式与类似的双分子环加成反应中的取代模式相反。