3-(5-phenylpent-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione | 1608110-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-phenylpent-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(5-Phenylpent-2-ynylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 1608110-62-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: UQCDMRXRIMKFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-phenylpent-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃的合成是通过可尼诺酮的可控环合而实现的。

  摘要：

  据报道，NIS通过可控制的炔诺酮环化而合成了Z-碘乙烯基呋喃和2-酰基呋喃。反应通过顺序地5-exo-dig亲电环化进行，以生成中间体2-（碘亚甲基）-2H-呋喃阳离子D，以中等到极好的收率提供了一系列具有合成价值的有用的三取代呋喃衍生物2和3。该方法无金属，温和且经济实惠，具有良好的选择性和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01852
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 哌啶 、 正丁基锂 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 3-(5-phenylpent-2-yn-1-ylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  卡宾迁移插入通过钯催化共轭烯酮的氧化硼化：呋喃基取代的烯基硼酸酯的合成†

  摘要：

  开发了钯催化的共轭烯酮的氧化硼化反应。该反应代表了合成呋喃基取代的烯基硼酸酯的新方法。该反应与一系列共轭烯酮反应良好。钯卡宾中间体的硼烷基迁移插入被认为是这些转变的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c8cc09024f

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Furan-Substituted Allenes by Use of Conjugated Ene-yne Ketones as Carbene Precursors
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00236

  日期：2016.4.15

  The synthesis of furan-substituted allenes using conjugated ene-yne ketones as carbene source has been developed. For this reaction, bases play vital roles in controlling the reaction pathways, allowing for access to two types of allene products through trapping of different electrophiles. Mechanistically, the catalytic procedure generated a Cu(I) (2-furyl)carbene intermediate, which is subsequently

  已经开发了使用共轭烯-炔酮作为卡宾源的呋喃取代的丙二烯的合成方法。对于该反应，碱在控制反应路径中起着至关重要的作用，允许通过截留不同的亲电试剂来获得两种类型的丙二烯产物。从机理上讲，催化程序生成了Cu（I）（2-呋喃基）卡宾中间体，随后进行迁移插入过程以提供亲核有机铜物种。如此产生的有机铜物质可以被质子或烯丙基卤捕获，分别提供三或四取代的烯。该反应的特点是反应条件温和，并使用廉价的碘化亚铜（I）作为催化剂，
• Pd-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with ene-yne-ketones: access to conjugated enynes via metal carbene migratory insertion
  作者：Ying Xia、Zhen Liu、Rui Ge、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c5cc03559g

  日期：——

  Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of terminal alkynes with ene-yne-ketones has been developed, in which the ene-yne-ketones are served as carbene precursors and metal carbene migratory insertion process is the key step for C–C bond formation.

  Pd催化的终端炔烃与烯炔酮的氧化交叉偶联反应已经被开发出来，其中烯炔酮被用作卡宾前体，金属卡宾迁移插入过程是C-C键形成的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Conjugated Enynones with Organoboronic Acids
  作者：Ying Xia、Rui Ge、Li Chen、Zhen Liu、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01350

  日期：2015.8.21

  A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction of conjugated enynones with organoboronic acids is developed. This reaction provides an efficient methodology for the synthesis of functionalized furan derivatives, including 2-alkenylfurans and furan-substituted 1,3-dienes. Palladium–carbene migratory insertion is proposed as the key step in these transformations. Notably, the β-hydride elimination

  开发了共轭烯酮与有机硼酸的钯催化氧化交叉偶联反应。该反应提供了用于合成官能化的呋喃衍生物的有效方法，所述官能化的呋喃衍生物包括2-链烯基呋喃和呋喃取代的1，3-二烯。钯-卡宾迁移插入被提议为这些转变的关键步骤。值得注意的是，β-氢化物消除过程以立体选择性方式发生，导致形成具有高（E）-选择性的双键。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Conjugated Dienoates through Unusual Cross-Couplings of Zinc Carbenes with Diazo Compounds
  作者：Sergio Mata、María J. González、Jesús González、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/chem.201604194

  日期：2017.1.23

  of two carbene sources, such as vinyl diazo compounds and enynones, enabled the synthesis of conjugated dienoate derivatives. This reaction involved the unprecedented coupling of a zinc furyl carbene with vinyl diazo compounds through the γ‐carbon. Alternatively, dienoates were also prepared by a commutative cross‐coupling of zinc vinyl carbenes generated from cyclopropenes and simple diazo compounds

  锌催化的两种卡宾源（例如乙烯基重氮化合物和烯酮）的选择性交叉偶联使得能够合成共轭二烯酸酯衍生物。该反应涉及通过呋喃碳将呋喃锌卡宾与乙烯基重氮化合物进行前所未有的偶联。另外，二烯酸酯也可以通过环丙烯和简单的重氮化合物生成的乙烯基乙烯基锌的交换交叉偶联来制备。
• Catching Elusive 2-Furyl Carbenes with Silanes: A Metal-Free Microwave-Assisted Silicon-Hydrogen Bond Functionalization
  作者：Silvia González-Pelayo、Luis A. López

  DOI：10.1002/adsc.201601037

  日期：2016.12.22

  An efficient, metal‐free, silicon–hydrogen bond functionalization based on the microwave‐assisted reaction of readily available enynones and silanes is reported. This process seemingly proceeds through a 2‐furyl carbene species, a particularly elusive intermediate. Preliminary studies on the metal‐free oxygen–hydrogen and nitrogen–hydrogen bond functionalization of representative alcohols, azoles and

  据报道，基于微波的易得的烯酮和硅烷反应可实现高效，无金属的硅氢键官能化。这个过程似乎是通过2-呋喃基卡宾物质（特别难以捉摸的中间体）进行的。还提供了对代表性醇，唑和磺酰胺的无金属氧氢键和氮氢键功能的初步研究。