4'-(piperidino)acetophenone thiosemicarbazone | 93570-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4'-(piperidino)acetophenone thiosemicarbazone
• CAS: 93570-12-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄S
• 分子量: 276.406
• InChiKey: JCWNKZXTKDOBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(piperidino)acetophenone thiosemicarbazone 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到2-[2-[1-(4-(piperidin-1-yl)phenyl)ethylidene]hydrazinyl]-4-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价

  摘要：

  为了开发有效的抗菌剂，合成了新的噻唑基衍生物，并研究了它们对病原菌和酵母菌的抑制作用。进行MTT测定以确定化合物对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性作用。在这些化合物中，2- [2- [1- [4-（哌啶丁-1-基）苯基]亚乙基]肼基] -4-（4-氟苯基）噻唑（7）对粪肠球菌具有显着的抗菌活性（ATCC 51922 ），铜绿假单胞菌，大肠杆菌（ATCC 35218），克鲁斯念珠菌，光滑念珠菌和副念珠菌。由于其有希望的抗菌活性，还通过Ames试验评估了化合物7的诱变潜力。根据MTT和AMES分析，该化合物被鉴定为无毒且无致突变性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160226001021
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶苯乙酮 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4'-(piperidino)acetophenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价

  摘要：

  为了开发有效的抗菌剂，合成了新的噻唑基衍生物，并研究了它们对病原菌和酵母菌的抑制作用。进行MTT测定以确定化合物对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系的细胞毒性作用。在这些化合物中，2- [2- [1- [4-（哌啶丁-1-基）苯基]亚乙基]肼基] -4-（4-氟苯基）噻唑（7）对粪肠球菌具有显着的抗菌活性（ATCC 51922 ），铜绿假单胞菌，大肠杆菌（ATCC 35218），克鲁斯念珠菌，光滑念珠菌和副念珠菌。由于其有希望的抗菌活性，还通过Ames试验评估了化合物7的诱变潜力。根据MTT和AMES分析，该化合物被鉴定为无毒且无致突变性。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160226001021

文献信息

• Synthesis, molecular docking, acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential of thiazole analogs as new inhibitors for Alzheimer disease
  作者：Fazal Rahim、Muhammad Tariq Javed、Hayat Ullah、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Muhammad Ashraf、Qurat-ul-Ain、Muhammad Anas Khan、Fahad Khan、Salma Mirza、Khalid M. Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.08.002

  日期：2015.10

  A series of thirty (30) thiazole analogs were prepared, characterized by H-1 NMR, C-13 NMR and EI-MS and evaluated for Acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory potential. All analogs exhibited varied butyrylcholinesterase inhibitory activity with IC50 value ranging between 1.59 +/- 0.01 and 389.25 +/- 1.75 mu M when compared with the standard eserine (IC50, 0.85 +/- 0.0001 mu M). Analogs 15, 7, 12, 9, 14, 1, 30 with IC50 values 1.59 +/- 0.01, 1.77 +/- 0.01, 6.21 +/- 0.01, 7.56 +/- 0.01, 8.46 +/- 0.01, 14.81 +/- 0.32 and 16.54 +/- 0.21 mu M respectively showed excellent inhibitory potential. Seven analogs 15, 20, 19, 24, 28, 30 and 25 exhibited good acetylcholinesterase inhibitory potential with IC50 values 21.3 +/- 0.50, 35.3 +/- 0.64, 36.6 +/- 0.70, 44.81 +/- 0.81, 46.36 +/- 0.84, 48.2 +/- 0.06 and 48.72 +/- 0.91 mu M respectively. All other analogs also exhibited well to moderate enzyme inhibition. The binding mode of these compounds was confirmed through molecular docking. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.