7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one | 780757-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one
• 英文别名: 17-Thia-2,12,14-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,8,11(16),12-pentaen-15-one
• CAS: 780757-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: UUGSVDLIXPXUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以65.7%的产率得到4-chloro-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Neurotropic Activity of New Pyrimido[4′,5′:4,5]Thieno[2,3-b]Quinoline Derivatives

  摘要：

  以 3-氰基六氢-2-喹啉为基础，开发了制备嘧啶并[4′,5′:4,5]噻吩并[2,3-b]喹啉衍生物的新方法。研究了这些化合物的神经刺激活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1334-5
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b]quinoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kamal El-Dean; Shaker; Abo El-Hassan, Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 2, p. 335 - 345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOMED LTD

  公开号：WO2021095032A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to novel compounds that modulate cellular glucose uptake by affecting various targets, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of the GLUT family. The compounds according to the invention are useful for treating cancer such as: neuroendrocrine neoplasms, gastrointestinal stromal tumors (GIST), renal cell carcinoma, paraganglioma, pheochromocytoma, pituitary adenoma, colorectal cancer, lung cancer, gastric cancer, pancreatic cancer sarcoma, head and neck cancer, melanoma, ovarian cancer and other cancers that rely on high levels of glycolysis for survival and proliferation; as well as in treating of autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。