(Z)-5,5-dimethyl-2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-yl]oxy}-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 1384985-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5,5-dimethyl-2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-yl]oxy}-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• 英文别名: [(Z)-3-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]but-1-enyl]-trimethylsilane；[(Z)-3-[(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)oxy]but-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1384985-04-9
• 化学式: C₁₂H₂₅O₄PSi
• 分子量: 292.387
• InChiKey: LMUQIOUENXQDQT-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,5-dimethyl-2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-yl]oxy}-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 、 9-(2-phenylpropyl)-9-BBN 在 potassium tert-butylate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以38.9 mg的产率得到(E)-trimethyl(6-phenylhept-2-en-4-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Tolerable Synthesis of Allylsilanes through Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl-Alkyl Coupling between Allylic Phosphates and Alkylboranes

  摘要：

  A copper-catalyzed gamma-selective allyl-alkyl coupling between gamma-silylated allylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) produced allylsilanes. The reaction tolerated various functional groups in both the alkylboranes and the allylic phosphates, and afforded functionalized allylsilanes.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290818
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 (Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-2-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以59%的产率得到(Z)-5,5-dimethyl-2-{[4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-yl]oxy}-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Tolerable Synthesis of Allylsilanes through Copper-Catalyzed γ-Selective Allyl-Alkyl Coupling between Allylic Phosphates and Alkylboranes

  摘要：

  A copper-catalyzed gamma-selective allyl-alkyl coupling between gamma-silylated allylic phosphates and alkylboron compounds (alkyl-9-BBN, prepared by hydroboration of alkenes with 9-BBN-H) produced allylsilanes. The reaction tolerated various functional groups in both the alkylboranes and the allylic phosphates, and afforded functionalized allylsilanes.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290818