N-(2-azidoethyl)-N,N-bis{4-[1-(2-deoxy-5-O-4′,4′′-dimethoxytrityl-β-dribofuranosyl)thymin-3-ylmethyl]-1,2,3-triazol-1-ylethyl}amine | 1420296-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-N,N-bis{4-[1-(2-deoxy-5-O-4′,4′′-dimethoxytrityl-β-dribofuranosyl)thymin-3-ylmethyl]-1,2,3-triazol-1-ylethyl}amine
• CAS: 1420296-08-7
• 化学式: C₇₄H₈₀N₁₄O₁₄
• 分子量: 1389.53
• InChiKey: WMDLUQBZRSFQAY-MCMLJRABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  315.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-N,N-bis{4-[1-(2-deoxy-5-O-4′,4′′-dimethoxytrityl-β-dribofuranosyl)thymin-3-ylmethyl]-1,2,3-triazol-1-ylethyl}amine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-(2-azidoethyl)-N,N-bis{4-[1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymin-3-ylmethyl]-1,2,3-triazol-1-ylethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Tris(azidoethyl)amine Hydrochloride; a Versatile Reagent for Synthesis of Functionalized Dumbbell Oligodeoxynucleotides

  摘要：

  Triazole-cross-linked oligodeoxynucleotides were synthesized using the Cu(I) catalyzed allryne-azide cycloaddition with tris(azidoethyl)amine hydrochloride and oligodeoxynucleotides possessing N-3-(propargyl)thymidine at both the 3'- and 5'-terminl. Further installation of a functional molecule to the dumbbell oligodeoxynucleotides was achieved by utilizing the remaining azide group.

  DOI：

  10.1021/ol400001w
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]-3-(2-propynyl)thymine 、 tris(2-azidoethyl)amine hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以18%的产率得到3-{1-[2-bis(2-azidoethyl)aminoethyl]-1,2,3-triazol-4-yl}methyl-1-[2-deoxy-5-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-β-D-ibofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Tris(azidoethyl)amine Hydrochloride; a Versatile Reagent for Synthesis of Functionalized Dumbbell Oligodeoxynucleotides

  摘要：

  Triazole-cross-linked oligodeoxynucleotides were synthesized using the Cu(I) catalyzed allryne-azide cycloaddition with tris(azidoethyl)amine hydrochloride and oligodeoxynucleotides possessing N-3-(propargyl)thymidine at both the 3'- and 5'-terminl. Further installation of a functional molecule to the dumbbell oligodeoxynucleotides was achieved by utilizing the remaining azide group.

  DOI：

  10.1021/ol400001w