(E)-Butyl 3-(4-Methylpyridin-5-yl)acrylate | 1465907-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Butyl 3-(4-Methylpyridin-5-yl)acrylate
• CAS: 1465907-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: NYTZNUIXEGLGKH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 丙烯酸丁酯 在 N-乙酰-L-缬氨酸 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以46%的产率得到(E)-Butyl 3-(4-Methylpyridin-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单氮原子保护的氨基酸配体在钯（II）催化电子缺陷（杂）芳烃脱氢赫克反应中的作用：实验和计算研究。

  摘要：

  我们在这里报告，单N保护的氨基酸（MPAAs），一种重要的环境相容性结构基序，能够加速Pd（II）催化的吡啶和电子不足的芳烃与简单烯烃之间的脱氢Heck反应，从而导致功能化的C3 -或meta通过非螯合物辅助的C–H活化选择性烯基化吡啶和苯。通过DFT计算进行的全面理论研究表明，MPAA配体的氨基支架通过最初的N–H活化容易地转化为X型配体，从而导致吡啶C–H裂解的活化障碍相对较低。然后，氨基的性质从X型配体转变为L型配体使得烯烃取代可以顺利进行，而羧基则可以形成分子内氢键，从而大大降低了碳pal触动的激活障碍。计算结果和动力学同位素效应测量结果支持了限速C–H活化，其机制涉及协同的金属化/去质子化途径，吸热值为31。

  DOI：

  10.1021/om400890p