sodium triphenylmethoxyde | 5736-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: sodium triphenylmethoxyde
• 英文别名: sodium triphenylmethoxide；sodium triphenylmethanolate；Natrium-triphenylmethylat；sodium trityl oxide；Triphenyl-methanol; Natrium-triphenylmethylat；Natrium-tritylat；sodium tritylate；sodium;triphenylmethanolate
• CAS: 5736-21-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NaO
• 分子量: 282.317
• InChiKey: DKVXCZLIQTYMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium triphenylmethoxyde 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙基三苯甲基醚
  参考文献：
  名称：

  A facile procedure for -tritylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93289-7
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到sodium triphenylmethoxyde
  参考文献：
  名称：

  涉及可逆 C-C 键激活的铑催化转移氢芳基化反应的机理研究

  摘要：

  碳-碳（C-C）键无处不在，但却是有机化学中反应活性最低的键之一。最近，通过过渡金属激活C-C键的催化方法已经证明了直接重组小分子骨架的合成潜力。然而，这些方法通常仅限于应变分子或依赖导向基团，限制了它们更广泛的影响。我们报告了对未应变醇催化 C-C 键断裂的罕见例子的详细机制研究，该例子能够在 Rh 催化下实现可逆酮转移加氢芳基化。结合动力学分析、原位核磁共振 (NMR) 监测和密度泛函理论 (DFT) 计算的见解，支持对称催化循环，包括关键的可逆 β-碳消除事件。此外，我们还提供了有关周转限制步骤、催化剂静止状态以及空间阻碍 NHC 配体的作用的证据。该研究进一步改进了催化系统，发现了两种空气稳定的预催化剂，与原始条件相比，它们表现出更高的转化活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07780

文献信息

• Iron(II)–alkoxide and –aryloxide complexes of a tris(thioether)borate ligand: synthesis, molecular structures, and implications on the origin of instability of their iron(II)–catecholate counterpart
  作者：Peng Wang、Glenn P. A. Yap、Charles G. Riordan

  DOI：10.1107/s2053229621008500

  日期：2021.9.1

  (triphenylmethoxo)tris[(tert-butylsulfanyl)methyl]phenylborato-κ3S,S′,S′′}iron(II), [Fe(C21H38BS3)(C19H15O)], (2), (2,6-dimethylphenolato)tris[(tert-butylsulfanyl)methyl]phenylborato-κ3S,S′,S′′}iron(II), [Fe(C21H38BS3)(C8H9O)], (3), and bisμ-tris[(tert-butylsulfanyl)methyl]phenylborato-κ3S,S′:S′′}bis[(phenolato-κO)iron(II)] toluene disolvate, [Fe2(C21H38BS3)2(C6H5O)2]·2C7H8, (4). In the solid state, compounds

  苯基三[（叔丁硫基）甲基]硼酸盐配体 [PhTt t Bu ] 作为配位、有机金属和生物无机化学的平台已被广泛研究，尤其是与 3 d金属。虽然 [PhTt t Bu ]Co(3,5-DBCatH)（3,5-DBCatH 是 3,5-二叔丁基儿茶酚酸酯），一种 Co II -单阴离子儿茶酚酸酯络合物，被成功分离以模拟钴的活性位点(II)-取代的高原儿茶酸 2,3-双加氧酶 (Co-HPCD) [Wang et al. (2019)。无机物。哼。Acta , 488 , 49–55]，其铁 (II) 对应物，[PhTt t Bu]Fe(3,5-DBCatH)，无法通过类似的合成路线获得。然而，将亲核试剂从儿茶酚盐转换为醇盐或芳氧化物，成功分离了三种高度对空气敏感的 Fe II -醇盐和 -芳氧化物复合物，即（三苯基甲氧基）三[（叔丁基硫烷基）甲基]苯基硼酸-κ 3 S , S ', S ''}铁(II)
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.1.2, page 190 - 200
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Method for the Preparation of Tertiary Esters by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Aryl Bromides
  作者：Zhuo Xin、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol203057w

  日期：2012.1.6

  The palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl bromides is described for the efficient preparation of tertiary esters. The protocol proved compatible with a wide variety of functionallzed (hetero)aromatic bromides, as well as several different sterically hindered tertiary alcohols, affording the alkoxycarbonylated products in high yields. Finally, the formation of aromatic trityl esters is discussed.
• Mueller; Disselhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 250,252, 259
  作者：Mueller、Disselhoff

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cr: Org.Verb., 1.6.1.2.1.3, page 200 - 211
  作者：

  DOI：——

  日期：——