6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-methylcyclohex-1-ene | 72726-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-methylcyclohex-2-enyl tert-butyldimethylsilyl ether；1-methyl-6-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclohexene；tert-butyl-dimethyl-(2-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxysilane
• CAS: 72726-55-7
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: OCAFVJVAAZAHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-methylcyclohex-1-ene 、 苯亚磺酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iodosulfonation of alkenes with benzenesulfinic acid – N-iodosuccinimide — Facile preparation of α,β-unsaturated sulfones

  摘要：

  室温下，烯和烯醇与 N-iodosuccinimide (NIS) 和苯亚磺酸在二氯甲烷中发生反应，生成的邻碘苯磺酰基加合物收率高。在室温下，用中性氧化铝在二氯甲烷中处理碘砜，然后进行脱氢碘化，通过这种简便的两步法得到相应的乙烯基砜，收率和纯度都很高。将碘磺化脱氢碘化顺序应用于烯丙基醇和硅基醚，可得到γ-氧合的、α,β-不饱和的苯基砜，而尝试对作为乙烯基砜中间体的甘油进行碘磺化，则会导致苯亚磺酸的加成和双键转移（费里尔重排）。关键词：碘磺化、乙烯基砜、苯亚磺酸、N-碘代丁二酰亚胺、脱氢碘化。

  DOI：

  10.1139/v06-051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl)(phenylseleno)silane 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Silyl halides from (phenylseleno)silanes. Reaction with oxiranes and alcohols to give hydrolytically stable silyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a012

文献信息

• Convergence with mutual kinetic resolution. 1. Studies defining methodology for the taxol C/D ring fragment and synthesis of the A ring fragment
  作者：James Lin、Madelene M. Nikaido、Glenn Clark

  DOI：10.1021/jo00226a005

  日期：1987.8
• Electrophilic conversion of oxiranes to allylic alcohols with tert-butyldimethylsilyl iodide
  作者：Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jo01293a034

  日期：1980.2
• DETTY M. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 5, 924-926
  作者：DETTY M. R.

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 7, 1283-1292
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• LIN, J.;NIKAIDO, M. M.;CLARK, G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3745-3752
  作者：LIN, J.、NIKAIDO, M. M.、CLARK, G.

  DOI：——

  日期：——