4-[4-[Bis(4-chlorophenyl)-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-7-chloro-quinoline | 1392421-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[4-[Bis(4-chlorophenyl)-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-7-chloro-quinoline
• 英文别名: 4-[4-[bis(4-chlorophenyl)-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-7-chloroquinoline
• CAS: 1392421-91-8
• 化学式: C₃₇H₃₅Cl₃N₄
• 分子量: 642.071
• InChiKey: YFRFSEAMWKLOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(4-chlorophenyl)(4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl)methanol 、 7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 以59%的产率得到4-[4-[Bis(4-chlorophenyl)-[4-(pyrrolidin-1-ylmethyl)phenyl]methyl]piperazin-1-yl]-7-chloro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基喹啉/克霉唑的混合抗疟药的优化：体内研究与初步毒性分析的进一步结构-活性关系

  摘要：

  尽管最近在抗击疟疾方面取得了进展，但耐药性寄生虫的出现和扩散仍然是感染治疗的严重障碍。我们最近报道了一种新型抗疟药的开发，该药结合了氯喹的4-氨基喹啉药效基团和基于克霉唑的抗疟药。在这里，我们通过深入的结构-活性关系研究来描述这类杂合药物的优化。在体外和体内表征了抗疟原虫的性质和作用方式，并在非洲爪蟾卵母细胞表达系统中研究了与寄生虫的“氯喹抗性转运蛋白”的相互作用。这些测试表明哌嗪衍生物4b和4d可能适合与氯喹共同使用，以抵抗耐氯喹的寄生虫。在计算机上测定了细胞色素P450代谢药物的潜力，并测试了先导化合物的毒性和致突变性。在小鼠中进行的初步药代动力学分析表明，化合物4b具有最佳的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jm300802s