N-benzyloxycarbonyl-1-triphenylmethyl-D-histidine | 168176-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1-triphenylmethyl-D-histidine
• 英文别名: Z-D-His(Tr)-OH；(R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 168176-04-3
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 531.611
• InChiKey: FPKLLLWMALGTOD-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1-triphenylmethyl-D-histidine 、 methyl 2-[(3aR,6S,6aR)-4-amino-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有α/β-氨基酸和异头糖β-氨基酸的不寻常大环结构的合成和铜(II)-络合特性

  摘要：

  使用分步法从外切糖基衍生物开始合成含有组氨酸、β-丙氨酸和异头糖 β-氨基酸的 16 元大环。这种新的大环结构包含一个不寻常的碳酸氨基甲酸酐部分，它是在 C 端酯基皂化时自发形成的，通过对 N 端苄氧羰基保护基团的生成的羧酸酯基团的攻击。这种大环配体在碱性 pH 值的水溶液中与铜 (II) 离子形成 1:1 的配合物。该复合物在溶液中的结构研究是通过 UV/Vis 和顺磁 1H 和 13C NMR 光谱进行的。这些光谱数据强烈表明在铜 (II) 离子周围有一个 {3 × Namide, NIm} 赤道供体，第四个酰胺氮无法配位，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300454