6-{[(1-methyl-1H-imidazole-4-carbonyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amino]-methyl}-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1173177-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-{[(1-methyl-1H-imidazole-4-carbonyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amino]-methyl}-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1173177-21-3
• 化学式: C₂₄H₂₉F₃N₄O₄
• 分子量: 494.514
• InChiKey: VKZCEMULAYAEHL-LDLYASANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{[(1-methyl-1H-imidazole-4-carbonyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amino]-methyl}-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-methyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid (3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylmethyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现结构上新颖的1型甘氨酸转运蛋白抑制剂

  摘要：

  1型甘氨酸转运蛋白在调节大脑中的稳态甘氨酸水平方面起着重要作用，该水平与兴奋性神经递质谷氨酸激活NMDA受体有关。我们在这里描述了一种结构新颖的GlyT1抑制剂类的结构-活性关系（SAR），该抑制剂是根据高通量筛选获得的，它对GlyT1具有良好的选择性，并在提高CSF甘氨酸水平方面具有强大的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.035
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-imidazole-4-carbonyl chloride hydrochloride 、 6-[(3-trifluoromethoxy-benzylamino)methyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-{[(1-methyl-1H-imidazole-4-carbonyl)-(3-trifluoromethoxy-benzyl)-amino]-methyl}-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现结构上新颖的1型甘氨酸转运蛋白抑制剂

  摘要：

  1型甘氨酸转运蛋白在调节大脑中的稳态甘氨酸水平方面起着重要作用，该水平与兴奋性神经递质谷氨酸激活NMDA受体有关。我们在这里描述了一种结构新颖的GlyT1抑制剂类的结构-活性关系（SAR），该抑制剂是根据高通量筛选获得的，它对GlyT1具有良好的选择性，并在提高CSF甘氨酸水平方面具有强大的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.035