3-(2,6-dichloro-phenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)propenone | 1332627-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-dichloro-phenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)propenone
• 英文别名: 3-(2,6-dichlorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1332627-28-7
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO
• 分子量: 266.127
• InChiKey: VLCPDQFLRPIUNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 2,6-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到3-(2,6-dichloro-phenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)propenone
  参考文献：
  名称：

  萘，呋喃和吡咯基查耳酮作为细胞毒性和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9733-y

文献信息

• [EN] CHALCONES AS ENHANCER OF ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] CHALCONES EN TANT QU'AMPLIFICATRICES D'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2011075136A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Compounds are described that are effective in enhancing the efficacy of antimicrobial agents. Also described are methods of using such compounds and compositions that include such compounds. The composition includes a chalcone compound and, optionally, an antimicrobial agent.

  描述了一种有效增强抗微生物药物功效的化合物。还描述了使用这种化合物的方法和包含这种化合物的组合物。该组合物包括一种查尔酮化合物，可选地，还包括抗微生物药物。
• CHALCONES AS ENHANCER OF ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Subramanyam Ravi

  公开号：US20120251464A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds are described that are effective in enhancing the efficacy of antimicrobial agents. Also described are methods of using such compounds and compositions that include such compounds. The composition includes a chalcone compound and, optionally, an antimicrobial agent.

  本文描述了一些能够增强抗微生物药物疗效的化合物。同时还描述了使用这些化合物的方法和包含这些化合物的组合物。该组合物包括查尔酮化合物和可选的抗微生物药物。
• US9192589B2
  申请人：——

  公开号：US9192589B2

  公开（公告）日：2015-11-24