3-(thiophen-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1439921-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3-Thiophen-2-yl-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 1439921-46-6
• 化学式: C₉H₈F₃NOS
• 分子量: 235.23
• InChiKey: VFNKIGGVMASOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)but-3-en-1-one oxime 、 Langlois reagent 在 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到3-(thiophen-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  无介体电化学三氟甲基化：合成三氟甲基化异恶唑啉的级联方法

  摘要：

  开发的方法描述了一种环境友好的电氧化 CF 3自由基生成方案，然后通过级联环化从 β,γ-不饱和肟制造异恶唑啉支架。通过该方法实现了连续的 C-O 和 C-C 键形成，具有温和、稳健、可扩展的反应条件和广泛的底物范围。机理研究揭示了级联过程中阳极氧化的必要性。异恶唑啉的进一步转化提供了其他有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3cc00231d

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of trifluoromethyl-substituted isoxazolines
  作者：Yu-Tao He、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Yu-Qi Wang、Jian-Yi Luo、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc42588f

  日期：——

  A mild and efficient copper-catalyzed trifluoromethylation reaction which involves the cyclization of oximes has been developed. This method provides a convenient access to a variety of useful CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles by constructing a C–CF3 bond and a C–O bond in one step.

  开发了一种温和且高效的铜催化三氟甲基化反应，该反应涉及肟的环化。该方法通过一步构建C-CF3键和C-O键，便捷地合成出多种含 的4,5-二氢异恶唑。
• Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of Allylic Oximes: Synthesis of Trifluoromethylated Isoxazolines
  作者：Weigang Zhang、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Lili Wu、Bingbing Chang、Ya Shi、Danfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03582

  日期：2017.1.20

  Cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid has been used to promote trifluoromethylation by using TMSCF3 as the trifluoromethyl source. The method provides a novel and efficient protocol for the construction of CF3-containing 4,5-dihydroisoxazoles from allylic oximes in good to excellent yields.

  通过使用TMCSF 3作为三氟甲基源，已经使用廉价且可商购的三氯异氰尿酸来促进三氟甲基化。该方法为从烯丙基肟构建具有CF 3的4，5-二氢异恶唑提供了新颖且有效的方案，产率高至优异。