tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-2-[(1R,3R)-5-acetyloxy-1-hydroxy-3-methylpentyl]-3-hydroxy-6,8-dimethyl-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate | 609355-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-2-[(1R,3R)-5-acetyloxy-1-hydroxy-3-methylpentyl]-3-hydroxy-6,8-dimethyl-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
• CAS: 609355-81-9
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₇
• 分子量: 443.581
• InChiKey: YGSIQMFWXUCEEG-ULARVGTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-2-[(1R,3R)-5-acetyloxy-1-hydroxy-3-methylpentyl]-3-hydroxy-6,8-dimethyl-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-6,8-dimethyl-2-[(1R,3S)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilyloxypentyl]-3-triethylsilyloxy-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,4S)-4-[(4R,5S)-4-hydroxy-2-methoxy-5-[(1R,3R)-3-methyl-1,5-bis(phenylmethoxy)pentyl]oxolan-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium di-tert-butylbiphenylide 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3R,5S,6S,8R)-2-[(1R,3R)-5-acetyloxy-1-hydroxy-3-methylpentyl]-3-hydroxy-6,8-dimethyl-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of azaspiracids: synthesis of the FGHI ring domain

  摘要：

  Synthesis of the FGHI ring domain of azaspiracids, the causative agents for a new type of shellfish poisoning, azaspiracid poisoning (AZP), has been achieved. The synthesis features dithiane anion-epoxide coupling for convergent fragment assembly. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01553-3