methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-Opentenoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 1338712-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-Opentenoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(pent-4-enoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1338712-11-0
• 化学式: C₈₇H₈₂O₂₃
• 分子量: 1495.59
• InChiKey: HGGSYHOEIFSXJD-ATOFCHLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  110
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-Opentenoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-{2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-Dglucopyranosyl}-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d
• 作为产物：
  描述：

  benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-pentenoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 三甲基硅咪唑 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-6-Opentenoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。

  DOI：

  10.1039/c1cc13409d

文献信息

• Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis
  作者：Kohki Fujikawa、N. Vijaya Ganesh、Yih Horng Tan、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/c1cc13409d

  日期：——

  Herein, we report the invention of a novel expeditious concept for oligosaccharide synthesis. Unlike the classic orthogonal strategy based on leaving groups, the reverse approach is based on orthogonal protecting groups, herein p-methoxybenzyl and 4-pentenoyl, which allows for efficient oligosaccharide assembly in the reverse direction.

  在此，我们报告了一种用于寡糖合成的新型快速概念的发明。与基于离去基团的经典正交策略不同，这种反向方法基于正交保护基团，即对甲氧基苄基和 4-戊烯酰基，从而实现了寡糖的高效反向组装。