7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1269636-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1269636-32-9
• 化学式: C₃₈H₃₈N₄O₆
• 分子量: 646.743
• InChiKey: SILVPDKQFYVIIW-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  116.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-3'-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-炔烃“点击”反应对DNA进行定点旋转标记：在7-脱氮-2'-脱氧腺苷和2'-脱氧尿苷氮氧化物上的纳米距离测量在空间上与“ dA-dT”碱基对缀合

  摘要：

  叠氮化物-炔烃“点击”（CuAAC）反应的核碱基定向自旋标记已首次使用寡核苷酸进行。选择7-Deaza-7-乙炔基-2'-脱氧腺苷（1）和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（2）将末端三键结合到DNA中。含有1或2的寡核苷酸在固相上合成，并通过在溶液中进行后修饰来进行4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（4-叠氮基TEMPO，3）的自旋标记。两个旋转标签（3）在空间上分开的位置以高效率整合到DNA双链体中或``dA-dT''碱基对中。在嘧啶碱基的5位或7位氮杂嘌呤残基的7位修饰使双链DNA主沟中的旋转标记具有空间自由度。通过使用连续波和脉冲EPR光谱，可以测量自旋标记之间的非常精确的距离，范围为1-2 nm。DNA双链体17（dA * 7,10）⋅11的自旋-自旋距离为1.8±0.2 nm，其中包含两个自旋标记，两个自旋标记由一条单链内的两个核苷酸分隔。自旋标记的'dA-dT'碱基对15（dA

  DOI：

  10.1002/chem.201001572
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到7-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-(isobutyrylamino)-5-ethynyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-炔烃“点击”反应对DNA进行定点旋转标记：在7-脱氮-2'-脱氧腺苷和2'-脱氧尿苷氮氧化物上的纳米距离测量在空间上与“ dA-dT”碱基对缀合

  摘要：

  叠氮化物-炔烃“点击”（CuAAC）反应的核碱基定向自旋标记已首次使用寡核苷酸进行。选择7-Deaza-7-乙炔基-2'-脱氧腺苷（1）和5-乙炔基-2'-脱氧尿苷（2）将末端三键结合到DNA中。含有1或2的寡核苷酸在固相上合成，并通过在溶液中进行后修饰来进行4-叠氮基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（4-叠氮基TEMPO，3）的自旋标记。两个旋转标签（3）在空间上分开的位置以高效率整合到DNA双链体中或``dA-dT''碱基对中。在嘧啶碱基的5位或7位氮杂嘌呤残基的7位修饰使双链DNA主沟中的旋转标记具有空间自由度。通过使用连续波和脉冲EPR光谱，可以测量自旋标记之间的非常精确的距离，范围为1-2 nm。DNA双链体17（dA * 7,10）⋅11的自旋-自旋距离为1.8±0.2 nm，其中包含两个自旋标记，两个自旋标记由一条单链内的两个核苷酸分隔。自旋标记的'dA-dT'碱基对15（dA

  DOI：

  10.1002/chem.201001572

文献信息

• Circular DNA by “Bis-Click” Ligation: Template-Independent Intramolecular Circularization of Oligonucleotides with Terminal Alkynyl Groups Utilizing Bifunctional Azides
  作者：Haozhe Yang、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201503615

  日期：2016.1.22

  9‐ to 36‐mer oligonucleotides with 1,4‐bis(azidomethyl)benzene afforded circular DNA in a simple and selective way; azido modification of the oligonucleotide was not necessary. Short ethynyl side chains were compatible with the circularization of longer oligonucleotides, whereas octadiynyl residues were used for short 9‐mers. Compared with linear duplexes, circular bis‐click constructs exhibit a significantly

  通过使用铜（I）辅助的叠氮化物-炔烃环加成反应，开发了一种高效且便捷的“双击”策略，用于单链寡核苷酸的模板独立环化。末端三键结合在线性寡核苷酸的两端。具有不同侧链的炔基化7‐deaza‐2′―脱氧腺苷残基和2′‐脱氧尿苷残基被用于亚磷酰胺化学的固相合成中。线性9到36聚体寡核苷酸与1,4-双（叠氮基甲基）苯的二键连接以简单，选择性的方式提供了环状DNA。不需要寡核苷酸的叠氮基修饰。乙炔基短侧链与较长寡核苷酸的环化相容，而辛二炔基残基用于短9聚体。与线性双工相比 圆形双击结构比其线性对应结构显示出明显更高的双链体稳定性。分子内双键连接方案不仅限于DNA，也可能适用于构建其他大环，例如环状RNA，肽或多糖。