<5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-<(methoxymethoxy)methyl>-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid | 139627-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: <5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-<(methoxymethoxy)methyl>-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid
• CAS: 139627-64-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₅
• 分子量: 401.462
• InChiKey: UBDXUPDKDWNGND-KAPKYQHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-<(methoxymethoxy)methyl>-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 、 silver nitrate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 奎诺卡星
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成策略不对称合成 (-)-quinocarcin

  摘要：

  报告了 (-)-quinocarcin (1) 的不对称合成和完整结构解析的详细信息，这是一种抑制 DNA（以及某些系统中的 RNA）合成的抗肿瘤抗生素。合成的关键步骤包括使用辅助控制的 1,3-偶极环加成反应 (24+25→26) 以及前所未有的分子内酰亚胺烯化 (30→31) 来组装 3,8-二氮杂双环 [3.2 .1] 辛烷（CD 环）和异喹啉（B 环）亚基 1 以立体和区域控制的方式。合成和天然喹诺酮的旋光度比较证实了这种抗生素的绝对构型如图所示。关于 1 中的 (2aR) 立体化学的确凿证据由一项关于柠檬酸喹诺酮的 NOESY 实验提供

  DOI：

  10.1021/ja00076a036
• 作为产物：
  描述：

  <5R-(5α,8β,10β(3aR*,6S*,7aS*),11β,11aβ)>-hexahydro-8,8-dimethyl-1-<<5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-<(methoxymethoxy)methyl>-13-methyl-7-oxo-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-yl>carbonyl>-2,2-dioxo-3H-3a,6-methano-2,1-benzis. 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <5R-(5α,7β,8β,10β,11β,11aβ)>-7-cyano-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-4-methoxy-5-<(methoxymethoxy)methyl>-13-methyl-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成策略不对称合成 (-)-quinocarcin

  摘要：

  报告了 (-)-quinocarcin (1) 的不对称合成和完整结构解析的详细信息，这是一种抑制 DNA（以及某些系统中的 RNA）合成的抗肿瘤抗生素。合成的关键步骤包括使用辅助控制的 1,3-偶极环加成反应 (24+25→26) 以及前所未有的分子内酰亚胺烯化 (30→31) 来组装 3,8-二氮杂双环 [3.2 .1] 辛烷（CD 环）和异喹啉（B 环）亚基 1 以立体和区域控制的方式。合成和天然喹诺酮的旋光度比较证实了这种抗生素的绝对构型如图所示。关于 1 中的 (2aR) 立体化学的确凿证据由一项关于柠檬酸喹诺酮的 NOESY 实验提供

  DOI：

  10.1021/ja00076a036