(-)-(4E,6E)-(2S,3R)-8-(tert-butylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-octa-4,6-dienoic acid N-methoxy-N-methylamide | 952504-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(4E,6E)-(2S,3R)-8-(tert-butylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-octa-4,6-dienoic acid N-methoxy-N-methylamide
• CAS: 952504-70-0
• 化学式: C₂₇H₅₅NO₄Si₂
• 分子量: 513.909
• InChiKey: ODNSNHDLLMKLFH-KXDUTXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4E,6E)-(2S,3R)-8-(tert-butylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-octa-4,6-dienoic acid N-methoxy-N-methylamide 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-acetic acid (2E,4E)-(6R,7S)-7-(N-methoxy-N-methylcarbamoyl)-3-methyl-6-triisopropylsilanyloxy-octa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4E,6E)-(2S,3R)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-octa-4,6-dienoic acid N-methoxy-N-methylamide 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(-)-(4E,6E)-(2S,3R)-8-(tert-butylsilanyloxy)-2,6-dimethyl-3-triisopropylsilanyloxy-octa-4,6-dienoic acid N-methoxy-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（1）

  摘要：

  描述了通过高度非对映选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。由相应的乙缩醛就地产生的α，β-不饱和醛的IMDA反应成功地提供了具有AB环系统的所需产物14作为单一非对映异构体。CD环系统是由随后的IMHDA反应构建的，另外的实验表明，IMHDA反应的非对映选择性与烯烃17的E / Z几何形状有关，该烯烃是由16位原位生成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.051

文献信息

• Tanaka, Natsumi; Suzuki, Takahiro; Matsumura, Takehiko, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2580 - 2583
  作者：Tanaka, Natsumi、Suzuki, Takahiro、Matsumura, Takehiko、Hosoya, Yosuke、Nakada, Masahisa

  DOI：——

  日期：——