(4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyloctan-2-one | 1253042-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyloctan-2-one
• 英文别名: (4S,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-hydroxy-7-methyloctan-2-one
• CAS: 1253042-84-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: GBQGRTWYVLJEBQ-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{5-[(S)-2-(tert-butyldiohenylsilyloxy)-3-methylbutyl]-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan-4-yl}ethanone 在 samarium(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyloctan-2-one 、 (4R,6S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-hydroxy-7-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和脱氧迭代立体控制合成 1,3,5-三醇

  摘要：

  在反式构型的 α,β,γ,δ-不饱和酯中，C γ =C δ 键的不对称二羟基化、碳酸酯形成和 Pd° 催化的 C γ 脱氧提供了 α,β-不饱和 δ-羟基酯。保护和扩链提供了相应的 α,β-不饱和酮。它们在苯基硼酸存在下的不对称二羟基化产生二氧杂硼烷。SmBr 2 介导的 C α 脱氧，随后分别是 Narasaka-Prasad 和 Claisen-Tishchenko 还原，分别选择性地提供单保护的 1,3 syn、3,5 syn-、1,3 syn、3,5 anti-、1,3 anti, 3,5 syn-, and 1,3 anti, 3,5 anti-configured 1,3,5-triols。在 C δ 处具有庞大 OSiR 3 基团的烯酮被二羟基化，具有显着较差的顺式（相对于反式）选择性。通过反对（“不匹配的情况”）或增强（“

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000280