(1S,2R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-cyclopentanol | 221258-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 221258-69-1
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: RJXASOINVYNKDC-IBVKSMDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (1S,2R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-cyclopentanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,2R)-2-cyanoethyl-<2'-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)>-cyclopentanyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有无碱基位点类似物的寡核苷酸的合成与分析

  摘要：

  DNA 损伤导致糖苷键 (AP) 的正式水解和几个氧化的脱碱基损伤形成脱碱基位点。先前对 AP 位点的研究表明，在大肠杆菌中约80% 的复制事件中，DNA 聚合酶优先掺入与它们相对的 dA. 这些结果与 AP 位点是无指导性病变的假设一致，因为没有 Watson-Crick 碱基，其旁路遵循“A 规则”。最近对氧化脱碱基损伤 2-脱氧核糖内酯 (L) 的复制研究表明，DNA 聚合酶在绕过它时不应用 A 规则并结合大量与 L 相对的 dG。这些研究表明脱碱基位点，例如L 确实引导聚合酶选择性地掺入与其相对的核苷酸。然而，无法从这些实验中确定这种分子识别的结构基础。合成了一组包含 AP 和 L 病变类似物的寡核苷酸，并将其表征为探针，以深入了解 2-脱氧核糖内酯对复制的独特影响的结构基础。

  DOI：

  10.1021/jo702614p
• 作为产物：
  描述：

  (1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1S,2R)-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  具有苯基取代的碳环核苷类似物的寡核苷酸的双链和三链DNA形成的特性。

  摘要：

  （1S，3S，4R）-1-苯基-1-胸苷-3-羟基-4-羟基甲基环戊烷（10）及其类似物被合成，并掺入寡脱氧核苷酸中，并对其性质进行评估以形成双链和三链DNA 。将已知的手性环戊酮衍生物转化为相应的酮亚胺磺酰胺衍生物，对其进行立体选择性PhLi加成。水解形成的磺酰胺以提供伯氨基，在其上构建胸腺嘧啶部分。除去苄基保护基以形成在碳环骨架的1'位置具有苯基和胸腺嘧啶单元的核苷类似物（10）。在估计包含10个双链和三链体形成的寡脱氧核苷酸时，碳环核苷类似物10对双链体形成没有稳定作用；另一方面，它稳定了三重结构。因此，苯基取代的碳环核苷类似物10的骨架可以是形成稳定的三链DNA的平台。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.737970

文献信息

• INHIBITION OF (CYTOSINE C5)-METHYLTRANSFERASE BY OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING FLEXIBLE (CYCLOPENTANE) AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED (BICYCLO[3.1.0]HEXANE) ABASIC SITES
  作者：Victor E. Marquez、Peiyuan Wang、Marc C. Nicklaus、Martin Maier、Muthiah Manoharan、Judith K. Christman、Nilesh K. Banavali、Alexander D. Mackerell

  DOI：10.1081/ncn-100002319

  日期：2001.3.31

  Pseudorotationally locked sugar analogues based on bicyclo[3.1.0]-hexane templates were placed in DNA duplexes as abasic target sites in the M.HhaI recognition sequence. The binding affinity of the enzyme increases when the abasic site is constrained to the South conformation and decreases when it is constrained to the North conformation. A structural understanding of these differences is provided.
• Synthesis of an Enantiomerically Pure Carbocyclic DNA Abasic Site Analogue
  作者：Martial Thomas、Bertrand Castaing、Jean-Louis Fourrey、Charles Zelwer

  DOI：10.1080/15257779908043071

  日期：1999.2

  A short synthetic route to an appropriately derivatized carbocyclic analogue of abasic site residues of DNA is proposed.