4,6-二硝基苯并氧化呋咱 | 5128-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4,6-二硝基苯并氧化呋咱
• 中文别名: 4,6-二硝基苯并-N-氧化二唑
• 英文名称: 4,6-dinitrobenzofuroxan
• 英文别名: 4,6-dinitro-2,1,3-benzoxadiazole 1-oxide；2,1,3-Benzoxadiazole, 4,6-dinitro-, 1-oxide；4,6-dinitro-1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium
• CAS: 5128-28-9
• 化学式: C₆H₂N₄O₆
• mdl: MFCD00188814
• 分子量: 226.105
• InChiKey: YHBBUAULQKLKMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172°C
• 沸点：
  367.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8880 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二硝基苯并氧化呋咱 在 盐酸 、 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到2,4,6-三硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Boyer, Joseph H.; Huang, Chrongbao, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1233 - 1240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  eqimolar complex of 2,4,6-trinitrochlorobenzene with naphthalene 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 4,6-二硝基苯并氧化呋咱
  参考文献：
  名称：

  Will, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly conjugated architectures and labile reaction intermediates from coupling between 10π electron-deficient heteroaromatics and<i>sym</i>-trihydroxy- or triamino-benzene derivatives
  作者：Gabriele Micheletti、Carla Boga、Silvia Cino、Silvia Bordoni、Elena Chugunova

  DOI：10.1039/c8ra09460h

  日期：——

  (WM) zwitterionic intermediates, intercepted and fully characterized via NMR at low temperature, whereas stable Meisenheimer complexes (M) were isolated in the reaction of phloroglucinol with 1,3,5-trimethoxybenzene. The latter also gave exclusively M complexes when reacted with 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF), or 4,6-dinitrotetrazolopyridine (DNTP). The detection of WM or M intermediates can be rationalized

  中性芳香碳亲核试剂（如 1,3,5-三氨基苯衍生物和 1,3,5-三羟基苯衍生物）与 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃 ( Cl-DNBF ) 或 7- 之间的 C-C 偶联反应氯-4,6-二硝基苯并呋喃（ Cl-DNBZ ）以高产率给出了相应的共轭结构，这在材料领域具有潜在的意义。当亲电子试剂上不存在氯时，如 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBZ )，与 1,3,5-三氨基苯衍生物的反应会产生 Wheland-Meisenheimer ( WM ) 两性离子中间体，在低温下通过NMR 进行截取和充分表征，而稳定的 Meisenheimer 配合物 ( M ) 在间苯三酚与 1,3,5-三甲氧基苯的反应中分离出来。当与 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBF ) 或 4,6-二硝基四唑吡啶 ( DNTP ) 反应时，后者也仅产生M配合物。 WM或M中间体的检测可以通过调用WM中间体中正电荷的取代基稳定能力来合理化，从中性碳亲核试剂
• Nucleophilic Reactivities of Indoles
  作者：Sami Lakhdar、Martin Westermaier、François Terrier、Régis Goumont、Taoufik Boubaker、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo0614339

  日期：2006.11.1

  and parallel correlations are obtained on plotting the measured N values versus the pKa(H2O) values for protonation at C-3 of 5-X-substituted indoles and 5-X-substituted 2-methylindoles, respectively. This splitting reveals that the presence of the 2-methyl group causes steric hindrance to the approach of 2 from the adjacent C-3 position of an indole structure. The N vs pKa(H2O) correlation for 5-X-substituted

  在乙腈和/或二氯甲烷中，已研究了吲哚（1a），N-甲基吲哚（1b），5-甲氧基吲哚（1c）和5-氰基吲哚（1d）与一组参考苯甲酰基阳离子偶联的动力学。反应的二级速率常数与二苯甲基阳离子的亲电参数E线性相关。这样就可以确定反应性参数N和s，根据线性自由焓关系log k（20°C）= s（1 a - d）来表征1a - d的亲核性。Ñ + ë）（度Acc。化学式RES。2003，36，66）。如此定义的亲核性参数很好地描述了1a - d与4,6-二硝基苯并呋喃（2）的反应，4,6-二硝基苯并呋喃（2）是一种中性超亲电杂芳族化合物，其亲电性（E）最近已确定。在此基础上，已在乙腈中研究了2与多种吲哚结构偶联的动力学，从而导致该家族的π过量碳亲核试剂在亲核标度N的大范围内排名。重要的是，分别绘制5-X取代的吲哚和5-X取代的吲哚的C-3的质子化的N值与p K a（H 2 O）值的关系图时，得到了两个
• Quantification of the Nucleophilicities of 3-X-Thiophenes: Highlighting the Hyperortho Correlation
  作者：W. Gabsi、T. Boubaker、R. Goumont

  DOI：10.1155/2020/2164759

  日期：2020.3.19

  Kinetics studies for the coupling reactions of the 3-X-thiophene 1a-c (X = CH3, H and Br) with the electrophiles 2a and 3a-c have been investigated in acetonitrile at 20°C The second-order rate constants have been employed to determine the nucleophilicity parameters N and s of the thiophene 1 according the Mayr equation log k (20°C) = s (E + N). The nucleophilic-specific parameters N and s quantified

  3-X-噻吩 1a-c（X = CH3、H 和 Br）与亲电子试剂 2a 和 3a-c 偶联反应的动力学研究已在 20°C 的乙腈中进行了研究。二阶速率常数为用于根据迈尔方程 log k (20°C) = s (E + N) 确定噻吩 1 的亲核性参数 N 和 s。在这项工作中量化的亲核特异性参数 N 和 s 已经导出，并与其他 C 亲核试剂的反应性进行了比较。基于线性相关性 log k1 = f(E) 和 log k1 = f( )，我们已经表明相互作用的机制是通过一个独特的过程发生的：取代的 3-X-噻吩的 α-碳位置的亲电杂芳烃取代1 已知的超正射相关。
• Nucleophilic displacement of hydrogen in 4,6-dinitro--benzofuroxan and -benzofupazan. Synthesis of some novel 7-substituted 4,6-dinitro-benzofuroxans and -benzofurazans.
  作者：J.C. Halle、M.J. Pouet、M.P. Simonnin、F. Terrier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94878-0

  日期：1985.1

  Formal hydride ion displacement readily occurs in 4,6-dinitro-benzofuroxan and -benzofurazan. This process provides a simple two-step synthesis of some new 7-substituted-4,6 dinitro derivatives.

  在4，6-二硝基-苯并呋喃和-苯并呋喃中很容易发生形式氢离子的置换。此过程提供了一些新的7-取代的-4,6二硝基衍生物的简单两步合成方法。
• Kinetic and equilibrium studies of the ambident reactivity of aniline, and some derivatives, towards 4,6-dinitrobenzofuroxan † ‡
  作者：Michael R. Crampton、Lynsey C. Rabbitt

  DOI：10.1039/a903123e

  日期：——

  The reactions of aniline and its derivatives at the 7-position of 4,6-dinitrobenzofuroxan (DNBF) may result in rapid reaction via the nitrogen centre to give anionic σ-adducts. Equilibrium constants for these reactions in DMSO are reported and correlate with pKa values of the corresponding anilinium ions. Slower reactions are observed involving electrophilic substitution by DNBF at ring-carbon atoms

  苯胺及其衍生物在4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF ）的7位反应可能会导致通过氮中心的快速反应而生成阴离子σ加合物。报告了在DMSO中这些反应的平衡常数，并与p K a相关相应的苯胺离子的值。观察到较慢的反应，其中包括在苯胺衍生物的环碳原子上被DNBF亲电取代。报告速率常数。这些反应产生两性离子碳键合的σ-加合物，在过量苯胺的存在下，它们与去质子化形式快速平衡。已经测量了该酸碱过程的平衡常数，并表明带负电荷的DNBF部分相对于氢而言是吸电子的。

表征谱图