3-[(2S,3R,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propanenitrile | 1159986-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propanenitrile
• CAS: 1159986-06-7
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₆Si
• 分子量: 459.699
• InChiKey: FSJARXITWDWPPK-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propanenitrile 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到4-[(2S,3R,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 2-[(2S,3R,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethyl methanesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以8.11 g的产率得到3-[(2S,3R,5S,6R)-5-(methoxymethoxy)-6-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q