(3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-4-methyl-4-octenenitrile | 1250395-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-4-methyl-4-octenenitrile
• CAS: 1250395-60-8
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 297.513
• InChiKey: MOXWDTQIEWZIOO-ZDZFUCEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-4-methyl-4-octenenitrile 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4-methyl-4-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,4Z)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-octenenitrile 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到(3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-4-methyl-4-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293