(E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluoro-pent-2-ene-1,4-diol | 695189-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluoro-pent-2-ene-1,4-diol
• CAS: 695189-67-4
• 化学式: C₁₁H₂₃FO₃Si
• 分子量: 250.386
• InChiKey: LFDABGKXLOXGDK-OLKPEBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluoro-pent-2-ene-1,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 生成 (E)-(S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-fluoro-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Classes of Fluorinated L-Nucleosides; Synthesis and Antiviral Activity

  摘要：

  The synthesis of 3'-fluorinated apionucleosides 7 and 2'-fluoro-2',3'-unsaturated L-nucleosides 8 via common synthon, 2-fluoro-butenolide 2, has been described. Among the newly synthesized nucleosides, L-2'-F-d4C, L-2'-F-d4FC and L-2'-F-d4A exhibit significant anti-MN and anti-HBV activities.

  DOI：

  10.1080/15257779908041489
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-fluoro-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-buten-4-olide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluoro-pent-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  New Classes of Fluorinated L-Nucleosides; Synthesis and Antiviral Activity

  摘要：

  The synthesis of 3'-fluorinated apionucleosides 7 and 2'-fluoro-2',3'-unsaturated L-nucleosides 8 via common synthon, 2-fluoro-butenolide 2, has been described. Among the newly synthesized nucleosides, L-2'-F-d4C, L-2'-F-d4FC and L-2'-F-d4A exhibit significant anti-MN and anti-HBV activities.

  DOI：

  10.1080/15257779908041489