(1R,2S,4R,5S)-2,4-Bis-(3-chloro-phenyl)-3,7-dimethyl-9-oxo-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 145160-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-2,4-Bis-(3-chloro-phenyl)-3,7-dimethyl-9-oxo-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 145160-31-2
• 化学式: C₂₅H₂₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 505.398
• InChiKey: MIZNBULCYIWDBH-IHQJUFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,6-Bis-(3-chloro-phenyl)-1-methyl-4-oxo-piperidine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(1R,2S,4R,5S)-2,4-Bis-(3-chloro-phenyl)-3,7-dimethyl-9-oxo-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有潜在强镇痛作用的 2,4-m-二芳基取代 3,7-二氮杂双环 [3.3.1] nonan-9-one-1,5-二酯的合成和立体化学

  摘要：

  2,4-二-2-吡啶基取代的 7-甲基-3,7-二氮杂双环 [3.3.1] nonan-9-one-1,5-二酯对小鼠输精管显示出令人满意的 K-激动活性. - 为了增强镇痛效果，合成了在 C-2/4 处具有 m-OH、m-OCH3、m-Cl、m-CH3 和 m-NO2 取代的苯基残基的衍生物：来自相应的苯甲醛、甲胺和氧代戊二酸酯给出由顺-酮和-烯醇以及反-烯醇组成的哌啶酮异构体混合物；在 CDCl3 和 CD3OD 中研究了它们的异构化行为。从这些哌啶酮中，通过与 HCHO 和甲胺缩合得到双环，由于芳基绕 C-2 或 C-4 芳基轴的旋转受阻（ΔG * 约 18 kcal /摩尔）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251008