ethyl (E)-2-dimethyl(phenyl)silyl-2-butenoate | 1360896-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (E)-2-dimethyl(phenyl)silyl-2-butenoate
• CAS: 1360896-07-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: ILFRLOGKKBFCIO-WLRTZDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 二甲基苯基硅烷 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到ethyl (E)-2-dimethyl(phenyl)silyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子炔烃的钯催化区域和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  使用钯催化已经建立了适用于多种缺电子炔烃的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化。该方法的合成效用已通过α-甲硅烷基烯烃的进一步转化，特别是Hiyama偶联和碘代甲硅烷基化的立体转化，再加上Suzuki-Miyaura偶联得以证明，这使得α-芳烯酸酯能够立体发散。

  DOI：

  10.1021/ol300279c

文献信息

• Additive-modulated switchable reaction pathway in the addition of alkynes with organosilanes catalyzed by supported Pd nanoparticles: hydrosilylation <i>versus</i> semihydrogenation
  作者：Yanan Duan、Guijie Ji、Shaochun Zhang、Xiufang Chen、Yong Yang

  DOI：10.1039/c7cy02280h

  日期：——

  aryl alkynes with various functional groups are compatible with the reaction conditions. The role the additive exerted in each reaction was extensively investigated through control experiments as well as the kinetic isotopic effect along with spectroscopic characterization. In addition, the respective mechanism operating in both reactions was proposed.

  我们在本文中报道了在N，O掺杂的分级多孔碳上负载的Pd纳米颗粒，作为在氢化硅烷化和半氢化之间炔烃与有机硅烷加成的单操作催化剂使能的添加剂调节的反应路径。在炔烃氢化硅烷化的情况下，简单的碘离子作为添加剂会对活性以及区域和立体选择性产生促进作用，其中碘可通过强δ与Pd NP配位进行反应以提高Pd原子的电子密度，从而提高了氢硅烷氧化加成的能力，因为该速率决定步骤使反应有效进行，从而以高收率提供乙烯基硅烷，并具有极佳的区域选择性和立体选择性。对于炔烃的催化转移半氢化反应，将水与有机硅烷混合以形成硅烷醇，同时在Pd NPs表面生成氢原子或释放H 2。气体作为还原剂，从而实现炔烃的定量还原，并且具有对烯烃的排他选择性。在两种情况下，催化剂都可以循环使用几次，而活性或选择性没有明显损失。具有各种官能团的多种烷基和芳基炔烃与反应条件相容。通过对照实验以及动力学同位素效应以及光谱表征，广泛研究了添加剂在每个