5-O-trityl-D-arabinose 2,3,4-triacetate di-n-propyl dithioacetal | 116865-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-O-trityl-D-arabinose 2,3,4-triacetate di-n-propyl dithioacetal
• 英文别名: O²,O³,O⁴-Triacetyl-O⁵-trityl-D-arabinose-dipropyldithioacetal
• CAS: 116865-50-0
• 化学式: C₃₆H₄₄O₇S₂
• 分子量: 652.873
• InChiKey: JFFUSIDMLUQUDI-SXLOSVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-trityl-D-arabinose 2,3,4-triacetate di-n-propyl dithioacetal 在 barium methoxide 作用下， 生成 O⁵-Trityl-D-arabinose-dipropyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Zinner et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 800,804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖二丙基二硫代缩醛 生成 5-O-trityl-D-arabinose 2,3,4-triacetate di-n-propyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Zinner et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 800,804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibition of arabinose 5-phosphate isomerase. An approach to the inhibition of bacterial lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Eric C. Bigham、Charles E. Gragg、William R. Hall、John E. Kelsey、William R. Mallory、Drew C. Richardson、Charles Benedict、Paul H. Ray

  DOI：10.1021/jm00372a003

  日期：1984.6

  Arabinose 5-phosphate ( A5P ) isomerase is a key enzyme in the biosynthesis of lipopolysaccharide, an essential component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. The mechanism of the isomerase is envisioned to involve an enediol intermediate. A series of compounds, which are analogues of the substrates or intermediate, were tested as inhibitors of A5P isomerase with the belief that a good

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。