(1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-azido-2-azabicyclo[3.2.1]octane | 1414848-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-azido-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1414848-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: QJBFRHHQLBDATG-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-azido-2-azabicyclo[3.2.1]octane 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以56%的产率得到(1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-amino-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型手性桥连氮杂环丙烷：2-氮杂硼烷-3-基甲醇的立体选择性环扩展

  摘要：

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.028
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2,2,1]heptane 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,4R,5R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-4-azido-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  新型手性桥连氮杂环丙烷：2-氮杂硼烷-3-基甲醇的立体选择性环扩展

  摘要：

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.028

文献信息

• Zinc complexes formed by 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline moieties combined with 2-azanorbornane: modular chiral catalysts for aldol reactions
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Skarżewski、Łukasz Sidorowicz、Robert Wieczorek、Jacek Wojaczyński

  DOI：10.1039/c6nj02251k

  日期：——

  Chiral scaffolds of 2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 2-azabicyclo[3.2.1]octane were used for the construction of new modular catalysts containing complexing moieties pyridine, 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline appended by an imine linkage. The coordination abilities of the new ligands towards Zn(II) were investigated using NMR and UV spectroscopy. The plausible structures of the [ZnL2]2+ and [ZnLXn](2−n)+

  2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的手性支架用于构建新的模块催化剂，该催化剂包含配位吡啶，2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉亚胺键。利用NMR和UV光谱研究了新配体对Zn（II）的配位能力。通过比较实验和DFT计算的NMR光谱，可以确定形成的[ZnL 2 ] 2+和[ZnLX n ] （2- n）+配合物的合理结构。[ZnLX n ] （2- n）+的催化应用在与芳族醛酮的不对称醛醇缩合反应型复合物所产生的过量的相应的顺式中高达> 98％ee的-aldols。