(1-Cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane | 71320-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-Cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane
• CAS: 71320-98-4
• 化学式: C₁₂H₂₂Si
• 分子量: 194.392
• InChiKey: QTEAJBRXSQJJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Cyclohexyl-4-trimethylsilanyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Danheiser, Rick L.; Becker, David A., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 277 - 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 环己基溴化镁 生成 (1-Cyclohexyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New and General Route to 1-Trimethylsilyl-1,2-alkadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28697

文献信息

• Highly Enantioselective Syntheses of Homopropargylic Alcohols and Dihydrofurans Catalyzed by a Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium Triflate Complex
  作者：David A. Evans、Zachary K. Sweeney、Tomislav Rovis、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja011983i

  日期：2001.12.1

  Lewis acid promoted reactions of allylsilanes and allenylsilanes provide access to important building blocks for natural product synthesis. 1 For example, trimethylsilylallenes function as propargylic anion equivalents in aldehyde addition reactions (eq 1, Path A).2 If the silicon center is sterically congested, the normal addition pathway is suppressed and functionalized dihydrofurans are produced

  路易斯酸促进烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的反应为天然产物合成提供了重要的构建单元。1 例如，三甲基甲硅烷基丙二烯在醛加成反应中充当炔丙阴离子等价物（方程式 1，路径 A）。2 如果硅中心空间拥挤，则正常的加成途径会受到抑制并产生官能化的二氢呋喃（方程式 1，路径 B）。3 尽管化学计量的四氯化钛可以促进这两种转化，但尚未报道过烯丙基硅烷的对映选择性反应。4 在本通讯中，我们描述了高度对映选择性的三氟甲磺酸钪催化的烯丙基硅烷与乙醛酸乙酯的加成和环化反应。
• Copper-Catalyzed Borylcupration of Allenylsilanes
  作者：Weiming Yuan、Liu Song、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201510354

  日期：2016.2.24

  A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed borylcupration of 1,2‐allenylsilanes affords an unexpected regioreversed allylic boronate bearing an extra C−Si bond at the 3‐position, with a thermodynamically disfavored Z geometry. Such stereodefined allylic boronates containing an extra alkenyl silane moiety are very useful organodimetallic reagents for organic synthesis.

  1,2-烯丙基硅烷的高度区域选择性和立体选择性铜催化的硼基硼化提供了意想不到的区域反转的烯丙基硼酸酯，该硼酸酯在3位带有一个额外的C-Si键，并且热力学上不利于Z 几何形状。此类含有额外烯基硅烷部分的立体定义的烯丙基硼酸酯是用于有机合成的非常有用的有机二金属试剂。
• WESTMIJZE H.; VERMEER P., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 390-392
  作者：WESTMIJZE H.、 VERMEER P.

  DOI：——

  日期：——
• DANHEISER R. L.; BECKER D. A., HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 277-281
  作者：DANHEISER R. L.、 BECKER D. A.

  DOI：——

  日期：——