(Z)-5-(2-carboxy-2-fluorovinyl)-6-aza-2'-deoxyuridine | 97776-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (Z)-5-(2-carboxy-2-fluorovinyl)-6-aza-2'-deoxyuridine
• CAS: 97776-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₂FN₃O₇
• 分子量: 317.231
• InChiKey: GBOJXWBCXNLPIB-LUMROGAESA-N

物化性质

• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  154.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-1-(2'-deoxy-3'-5'-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-azauracil 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-5-(2-carboxy-2-fluorovinyl)-6-aza-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷的合成和抗病毒性能。

  摘要：

  合成了以下5-（2-取代的乙烯基）-6-氮杂-2'-脱氧尿苷：（E）-5-（2-溴乙烯基）（2）（6-氮杂-BVDU），5-（2-溴-2-氟乙烯基）（E和Z异构体的混合物）（3），（E）-5-（2-氯乙烯基）（4），（E）-5- [2-（甲硫基）乙烯基]（5） ，5-（2,2-二溴乙烯基）（6）和5-（3-呋喃基）（7）。2-6的合成利用了对5-甲酰基-1-（2'-脱氧-3'，5'-二-Op-甲苯甲酰基-β-D-赤型戊呋喃糖基）-6-氮杂尿嘧啶的Wittig型反应（16 ）。还使用标准脱氧核糖基化方法由（E）-5-（2-溴乙烯基）-6-氮杂尿嘧啶（12）合成6-Aza-BVDU（及其α-端基异构体）。化合物7由5-（3-呋喃基）-6-氮杂尿嘧啶（33）经核糖化/脱氧序列制备。尝试制备相应的5-（2,2-二氟乙烯基）类似物，相反提供了5-[（（2,2-二氟-2-甲氧基）乙基]和5-（2,2，

  DOI：

  10.1021/jm00155a035