2-Methyl-5-phenyl-2-azabicyclo<3,2,1>octan-6-spiro-2'-1,3-dithiolan | 64417-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Methyl-5-phenyl-2-azabicyclo<3,2,1>octan-6-spiro-2'-1,3-dithiolan
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-spiro[2-aza-bicyclo[3.2.1]octane-6,2'-[1,3]dithiolane]；2'-methyl-5'-phenylspiro[1,3-dithiolane-2,6'-2-azabicyclo[3.2.1]octane]
• CAS: 64417-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NS₂
• 分子量: 291.481
• InChiKey: ZPTYJNQIBYUXIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-phenyl-2-azabicyclo<3,2,1>octan-6-spiro-2'-1,3-dithiolan 、 盐酸 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOGUCHI K.; TAKEDA M.; NURIMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 5, 890-896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-2-azabicyclo[3.2.1]octan-6-one;hydrochloride 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOGUCHI K.; TAKEDA M.; NURIMOTO S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 5, 890-896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azabicycloalkanes as analgetics. VI. 5-Phenyl-2-azabicyclo[3,2,1]octanes.
  作者：KATSUYUKI NOGUCHI、MIKIO TAKEDA、SEIICHI NURIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.25.890

  日期：——

  As part of a study on the structure-activity relationships of the partial agonist activity of phenylazabicycloalkane analgetics, the title compound (I), a five membered alicyclic analog of the known analgetic agent (II), has been synthesized. The aminoketone (V) was converted to I via the 8-oxo derivative (VII) by the usual method. Alternatively, intramolecular Michael reaction of the amino cyclopentenone derivative generated in situ by hydrolysis of the urethane (X) gave the 6-oxo derivative (XII) convertible also to I. Finally and most conveniently, the keto enamines (XVI and XVII), obtained by mercuric acetate oxidation of XIV and XV, were cyclized to XVIII and XII by heating them with aqueous acetic acid, respectively. I was found to be analgetically inactive but exhibited narcotic antagonsit activity comparable to pentazocine. Certain structural correlations between I and other phenylazabicycloalkane analgetics are discussed.

  作为苯基氮杂双环烷类镇痛剂部分激动剂活性的结构-活性关系研究的一部分，合成了标题化合物（I），它是已知镇痛剂（II）的五元脂环类似物。氨基酮 (V) 通过 8-氧代衍生物 (VII) 按常规方法转化为 I。另外，通过水解氨基环戊酮衍生物（X）原位生成的氨基环戊酮衍生物发生分子内迈克尔反应，得到 6-氧代衍生物（XII），也可转化为 I。最后，最方便的是，通过乙酸汞氧化 XIV 和 XV 得到的酮烯胺（XVI 和 XVII）分别与乙酸水溶液加热环化为 XVIII 和 XII。研究发现，I 具有镇痛活性，但其麻醉抗凝活性与喷他佐辛相当。本文讨论了 I 和其他苯基氮杂双环烷类镇痛剂之间的某些结构相关性。