(R)-2-amino-N-(2-((E)-3-(N-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)sulfamoyl)allylamino)-2-oxoethyl)-3-mercaptopropanamide | 1209994-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(2-((E)-3-(N-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)sulfamoyl)allylamino)-2-oxoethyl)-3-mercaptopropanamide
• 英文别名: CGG-AVSN
• CAS: 1209994-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₉O₇S₂
• 分子量: 545.6
• InChiKey: PXBOUFFBKVDNRS-WLLBLXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  249.7
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-C[Trt]GG-AVSN[(6)-Boc-2',3'-isopropylidene] 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到(R)-2-amino-N-(2-((E)-3-(N-(((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)sulfamoyl)allylamino)-2-oxoethyl)-3-mercaptopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Ub/Ubl E1 激活酶半合成蛋白抑制剂的设计

  摘要：

  泛素 (Ub) 和泛素样修饰剂 (Ubl) 激活酶 (E1s) 的半合成、基于机制的蛋白质抑制剂已被开发用于在蛋白质 SUMOylation 过程中靶向 E1 催化的 Ub/Ubl C 末端的腺苷酸化和硫酯化和泛素化。抑制剂是通过内含肽介导的表达蛋白连接产生的，使用截断的 Ub/Ubl 蛋白（SUMO 残基 1-94；Ub 残基 1-71）与 C 端硫酯和合成三肽具有 C 端腺苷类似物和 N -末端半胱氨酸残基。SUMO-AMSN (4a) 和 Ub-AMSN (4b) 含有磺酰胺基团作为前半反应中同源 Ub/Ubl-AMP 腺苷酸中间体中磷酸基团的不可水解模拟物，这些构建体选择性地抑制 SUMO E1 和Ub E1 分别呈剂量依赖性。SUMO-AVSN (5a) 和 Ub-AVSN (5b) 含有亲电子乙烯基磺酰胺，旨在在第二个半反应中捕获传入的 E1 半胱氨酸亲核试剂（SUMO E1 中的

  DOI：

  10.1021/ja9088549