(2E,2′E)-diethyl 3,3′-(5-chloro-2-(pyridin-2-yloxy)-1,3-phenylene)diacrylate | 1541842-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2′E)-diethyl 3,3′-(5-chloro-2-(pyridin-2-yloxy)-1,3-phenylene)diacrylate
• CAS: 1541842-22-1
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₅
• 分子量: 401.847
• InChiKey: RDHFFSRBOSIFJG-GFULKKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenoxy)pyridine 、 丙烯酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到(E)-ethyl 3-{5-chloro-2-(pyridin-2-yloxy)phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用 2-吡啶氧基作为可去除的导向基团的 RhIII 催化的 2-芳氧基吡啶的烯烃化反应

  摘要：

  已经开发了一种高效的 RhIII 催化的 2-芳氧基吡啶的反式选择性邻烯烃化反应。该催化体系对于不同取代的 2-芳氧基吡啶与丙烯酸酯、丙烯酰胺和苯乙烯的烯化非常有效，并且与各种烯烃偶联伙伴表现出广泛的相容性。尽管丙烯酸酯和丙烯酰胺在甲醇中产生反式烯烃产物，但苯乙烯在无溶剂反应条件下提供反式产物。有趣的是，在与丙烯酸乙酯的烯化反应中，发现在邻位带有酮基官能团的芳氧基吡啶化合物发生直接基团裂解，直接得到烯化苯酚产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500530

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Olefination of Phenols Bearing Removable Directing Groups under Molecular Oxygen
  作者：Bin Liu、Huai-Zhi Jiang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jo4027403

  日期：2014.2.7

  An efficient Pd(II)-catalyzed oxidative olefination of phenols bearing removable directing groups with molecular oxygen as the sole oxidant has been developed. This reaction protocol provides an efficient and robust synthetic tool for the synthesis of o-alkenyl phenols under mild conditions.

  已经开发出一种有效的Pd（II）催化的带有分子氧作为唯一氧化剂的带有可去除的导向基团的酚的氧化烯化反应。该反应方案为在温和条件下合成邻链烯基苯酚提供了有效而强大的合成工具。