diethyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-mesyloxy-3-trityloxypropylphosphonate | 936564-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diethyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-mesyloxy-3-trityloxypropylphosphonate
• CAS: 936564-48-6
• 化学式: C₂₇H₃₃O₈PS
• 分子量: 548.594
• InChiKey: BZMXJRGNWUGLKN-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-mesyloxy-3-trityloxypropylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 diethyl (1R,2R)-1,2-epoxy-3-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的新类似物-合成（1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸二乙酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1 - [R，2 - [R）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，经由从分子内Williamson反应合成3- ø -保护（三苯甲基或TBDMS）或甚至未保护的二（1-小号，2 - [R）-2,3-二羟基-1- mesyloxypropylphosphonate，这是从已知的二乙基（1得到小号，2 - [R）-2,3- Ô亚环己基-1,2,3- trihydroxypropylphosphonate。另一方面，顺式类似物（1 S，2 R）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸二乙酯只能由二乙基（1 R，2 R）-2-羟基-1-甲甲氧基-3-三苯甲氧基丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1S,2R)-2,3-O-cyclohexylidene-1,2,3-trihydroxypropylphosphonate 在 三乙胺 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 diethyl (1S,2R)-2-hydroxy-1-mesyloxy-3-trityloxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷霉素的新类似物-合成（1 R，2 R）-和（1 S，2 R）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸二乙酯

  摘要：

  的反式-型磷霉素类似物，二（1 - [R，2 - [R）-1,2-环氧-3- hydroxypropylphosphonate，经由从分子内Williamson反应合成3- ø -保护（三苯甲基或TBDMS）或甚至未保护的二（1-小号，2 - [R）-2,3-二羟基-1- mesyloxypropylphosphonate，这是从已知的二乙基（1得到小号，2 - [R）-2,3- Ô亚环己基-1,2,3- trihydroxypropylphosphonate。另一方面，顺式类似物（1 S，2 R）-1,2-环氧-3-羟丙基膦酸二乙酯只能由二乙基（1 R，2 R）-2-羟基-1-甲甲氧基-3-三苯甲氧基丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.006