(1R,5R,6R)-6-(triethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-ene | 1312766-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-6-(triethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-ene
• 英文别名: (1R,5R,6R)-2,6-dimethyl-6-triethylsiloxy-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-ene；(1r,5r,6r)-2,6-Dimethyl-6-triethylsiloxy-8-oxa-bicyclo[3.3.1]non-2-ene；[(1R,4R,5R)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-4-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 1312766-24-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: XUMKAOPDTXTIDA-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 (1R,5R7RS)-(4,7-dimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]-oct-3-en-7-yl)methanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到(1R,4R,5R)-4,8-dimethyl-2-oxabicyclo[3.3.1]non-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Triethylsilyl triflate-promoted skeletal rearrangement of bottrospicatols

  摘要：

  Treatment of diastereomeric (1R,5R,6R)- and (1R,5R,6S)-6-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-7-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-enes with Et3SiOTf leads to scalemic (1R,5R,6R)- and (1R,5R,65)-6-hydroxy-2,6-dimethyl-8-oxabicyclo[3.3.1]non-2-enes.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.04.008