4-(p-dihexylaminophenylazo)benzaldehyde | 559209-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(p-dihexylaminophenylazo)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[[4-(Dihexylamino)phenyl]diazenyl]benzaldehyde
• CAS: 559209-15-3
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O
• 分子量: 393.572
• InChiKey: GLEJXLCEFROJQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-dihexylaminophenylazo)benzaldehyde 在 potassium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3,5-tricyano-2-[4-(p-dihexylaminophenylazo)styryl]-4-{p-[N-(2-hydroxyethyl)-N-methylamino]styryl}-6-(p-dihexylaminostyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel azo octupoles with large first hyperpolarizabilitiesElectronic supplementary information (ESI) is available: molar absorptivity spectra of 1a,d,e, P1 and P2 in THF and plots of I2ω vs. number density for 1a,d,e and 2a,c,e in THF at 1064 nm. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b300777d/

  摘要：

  合成了含有偶氮基团的新型二维八极子及其低聚物，并测定了它们的第一个超极化率。无论桥的性质或共轭长度如何，偶氮八极子的 λmax 和 β(0) 值几乎相同。另一方面，1,3,5-三氰基-2,4,6-三[4-(对二乙基氨基苯乙烯基)苯乙烯基]苯比相应的偶氮类似物具有更大的 β(0) 值，这可能是因为其效率更高。 CC 与 NN 键的共轭能力比较。八极子的 β(0)/MW 大于相应的偶极子，而偶氮八极子的 β(0)/MW 与偶极子相当。此外，在八极低聚物中观察到单体 β(0) 的保留。

  DOI：

  10.1039/b300777d
• 作为产物：
  描述：

  4-(p-dihexylaminophenylazo)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-(p-dihexylaminophenylazo)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel azo octupoles with large first hyperpolarizabilitiesElectronic supplementary information (ESI) is available: molar absorptivity spectra of 1a,d,e, P1 and P2 in THF and plots of I2ω vs. number density for 1a,d,e and 2a,c,e in THF at 1064 nm. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b300777d/

  摘要：

  合成了含有偶氮基团的新型二维八极子及其低聚物，并测定了它们的第一个超极化率。无论桥的性质或共轭长度如何，偶氮八极子的 λmax 和 β(0) 值几乎相同。另一方面，1,3,5-三氰基-2,4,6-三[4-(对二乙基氨基苯乙烯基)苯乙烯基]苯比相应的偶氮类似物具有更大的 β(0) 值，这可能是因为其效率更高。 CC 与 NN 键的共轭能力比较。八极子的 β(0)/MW 大于相应的偶极子，而偶氮八极子的 β(0)/MW 与偶极子相当。此外，在八极低聚物中观察到单体 β(0) 的保留。

  DOI：

  10.1039/b300777d