(E)-5,6-dideoxy-6-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-L-threo-pent-5-en-2-ulose 1-phosphate | 1244977-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5,6-dideoxy-6-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-L-threo-pent-5-en-2-ulose 1-phosphate
• CAS: 1244977-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₉P
• 分子量: 312.213
• InChiKey: QPNGESLMSXEJRZ-ROSDIQCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  150.59
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯 、 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 在 rhamnulose 1-phosphate aldolase 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-5,6-dideoxy-6-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-D-erythro-pent-5-en-2-ulose 1-phosphate 、 (E)-5,6-dideoxy-6-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-L-threo-pent-5-en-2-ulose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  季戊四醇四硝酸酯还原酶对活化烯烃的不对称还原：通过反应优化实现立体化学结果的特异性和控制。

  摘要：

  我们发现，季戊四醇四硝酸酯还原酶 (PETNR) 是“烯”还原酶老黄酶家族的成员，可催化多种工业相关的活化 α,β-不饱和烯烃的不对称还原，包括烯酮、烯醛、马来酰亚胺和硝基烯烃。我们通过参考基于 PETNR 与 2-环己烯酮 4a 晶体复合物的酶-底物复合物的分子模型，合理化了这些还原的广泛底物特异性和立体化学结果。产品的光学纯度是可变的（49-99% ee），具体取决于底物类型和取代基的性质。一般来说，立体异构中心位于 Cbeta (>99% ee) 的反应产物具有较高的对映选择性。然而，对于以两种异构体形式存在的底物（例如柠檬醛11a或硝基烯烃18-19a），E/Z-形式还原的对映体发散过程可能导致产物的对映体纯度降低。我们还证明，在 Calpha 具有立体中心的产品获得的光学纯度较差是由于非酶促外消旋作用。在与酮异佛尔酮 3a 的反应中，我们发现通过反应优化，特别是通过缩短反应时间和控制溶液

  DOI：

  10.1002/adsc.200900603