1-Phenyl-1-(4-phenyl-piperidino>-prop-1-en | 143867-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Phenyl-1-(4-phenyl-piperidino>-prop-1-en
• 英文别名: 4-Phenyl-1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidine
• CAS: 143867-13-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: ORSONPGXWAWHAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 4-苯基哌啶 在 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-Phenyl-1-(4-phenyl-piperidino>-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃与路易斯碱性胺的选择性氧化胺化

  摘要：

  胺在天然产物、药剂和农用化学品中占有重要地位。此外，它们是构建复杂有机分子和功能材料的具有综合价值的构件。然而，胺类，尤其是具有游离 N-H 键的脂肪族和芳香族胺，往往会与过渡金属配位并使催化剂失活，这对在烯烃胺化中应用路易斯碱性胺提出了巨大挑战。在这里，我们展示了简单烯烃与各种路易斯碱性胺的氧化胺化的例子。钯催化剂、2,6-二甲基-1,4-苯醌和磷配体的组合导致烷基和芳基烯丙胺的有效合成。以良好的收率和优异的区域和立体选择性获得了一系列烯丙胺。还实现了分子内胺化合成四氢吡咯和哌啶衍生物。机理研究表明反应发生烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和随后的功能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01023-x