N-[(1R,4R,5R,6S,8R)-4,5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]acetamide | 821785-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-[(1R,4R,5R,6S,8R)-4,5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(1R,4S,5R,6S,8R)-4,5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-yl]acetamide
• CAS: 821785-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: ZFSJCELHINOKEH-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N-[(1R,4R,5R,6S,8R)-4,5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]acetamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,4S,5R,6S,8R)-6-Acetylamino-4,5-dihydroxy-8-hydroxymethyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索2-乙酰氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖苷的酶促水解构象变化

  摘要：

  合成了异喹核苷7和8，并测试了它们从杰克豆和牛肾脏中作为己糖苷酶的抑制剂。这些异喹核苷模仿了N-乙酰基-葡糖胺衍生的β - d-吡喃葡萄糖苷的1，4- B-构象异构体。它们是具有竞争性抑制剂ķ我值从0.014到0.30μM。这些酶的强抑制与假设同意的酶水解2-乙酰氨基-2-脱氧β -D-吡喃葡萄糖苷前进通过一个船形构象异构体与伪-axial易切断糖苷键和一个伪-轴向乙酰氨基取代基的最佳取向可以实现糖苷配基的分子内取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490229
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S,8R)-6-Acetylamino-4,5-dihydroxy-8-hydroxymethyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(1R,4R,5R,6S,8R)-4,5-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-6-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  探索2-乙酰氨基-2-脱氧-β -D-吡喃葡萄糖苷的酶促水解构象变化

  摘要：

  合成了异喹核苷7和8，并测试了它们从杰克豆和牛肾脏中作为己糖苷酶的抑制剂。这些异喹核苷模仿了N-乙酰基-葡糖胺衍生的β - d-吡喃葡萄糖苷的1，4- B-构象异构体。它们是具有竞争性抑制剂ķ我值从0.014到0.30μM。这些酶的强抑制与假设同意的酶水解2-乙酰氨基-2-脱氧β -D-吡喃葡萄糖苷前进通过一个船形构象异构体与伪-axial易切断糖苷键和一个伪-轴向乙酰氨基取代基的最佳取向可以实现糖苷配基的分子内取代。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490229