3-(azobenzene)-1-(4-chlorophenyl)-4-thiohydantoin | 874444-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-(azobenzene)-1-(4-chlorophenyl)-4-thiohydantoin
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(4-phenyldiazenylphenyl)-4-sulfanylideneimidazolidin-2-one
• CAS: 874444-19-6
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 406.895
• InChiKey: PCOLYOPBMUWRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azobenzene)-1-(4-chlorophenyl)-4-thiohydantoin 、 2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以氰硫基甲酰胺为原料合成一些新型咪唑烷硫酮和含有芳基偶氮部分的缩合咪唑

  摘要：

  氰基硫代甲酰胺 (1) 与芳基腙丙二腈 (2) 的环缩合反应以良好的收率提供了新型咪唑衍生物 (4a-e)。使异硫氰酸根合偶氮苯 (6) 与氰化钾反应，得到新的氰硫代甲酰胺 (7)，再与 4-氯苯基异氰酸酯反应得到咪唑烷硫酮 (8)。化合物(8)分别与盐酸、邻苯二胺、4-甲基苯胺和硫化氢反应，得到化合物(10)、(11)、(12)和(15)。此外，还研究了乙内酰脲 (15) 对某些亲电子试剂（如 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和亚芳基-丙二腈）的反应性。合成化合物的结构是通过分析和光谱数据确定的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:218–225, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20113

  DOI：

  10.1002/hc.20113
• 作为产物：
  描述：

  N-(azobenzene)cyanothioformamide 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(azobenzene)-1-(4-chlorophenyl)-4-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  以氰硫基甲酰胺为原料合成一些新型咪唑烷硫酮和含有芳基偶氮部分的缩合咪唑

  摘要：

  氰基硫代甲酰胺 (1) 与芳基腙丙二腈 (2) 的环缩合反应以良好的收率提供了新型咪唑衍生物 (4a-e)。使异硫氰酸根合偶氮苯 (6) 与氰化钾反应，得到新的氰硫代甲酰胺 (7)，再与 4-氯苯基异氰酸酯反应得到咪唑烷硫酮 (8)。化合物(8)分别与盐酸、邻苯二胺、4-甲基苯胺和硫化氢反应，得到化合物(10)、(11)、(12)和(15)。此外，还研究了乙内酰脲 (15) 对某些亲电子试剂（如 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和亚芳基-丙二腈）的反应性。合成化合物的结构是通过分析和光谱数据确定的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:218–225, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20113

  DOI：

  10.1002/hc.20113