(1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol | 185622-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylnon-1-enyl]-2-methylidenecyclopentan-1-ol
• CAS: 185622-06-4
• 化学式: C₂₈H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 496.922
• InChiKey: PRSBOBDGPLTSEC-QRPZKLJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 {(1S,2R,3R,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopentyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-4-t-butyldimethylsilyloxy-3-<(1E,3S,5S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-1-nonenyl>-2-methylene-1-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-(3S,5S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-non-1-enyl]-2-methylene-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Study on Efficient Synthetic Routes for 7-Fluoroprostaglandin F_2αand 7-Fluoro-17,20-dimethyl-2,4-methyleneprostacyclin

  摘要：

  描述了一种新颖且简便的合成方法，用于从商业可获得的亚甲基环戊酮合成7-氟前列腺素F2α 1和化学稳定的7-氟-17,20-二甲基-2,4-亚甲基前列腺素2。关键的7-羟基前列腺素骨架的构建是通过在温和条件下将炔酸与环戊烯醛4偶联高效完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3523