5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-(1,2,4-triazolyl)uridine 3'-O-[2-cyanoethyl-N,N-(diisopropylamino)]phosphoramidite | 861445-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-(1,2,4-triazolyl)uridine 3'-O-[2-cyanoethyl-N,N-(diisopropylamino)]phosphoramidite
• CAS: 861445-20-7
• 化学式: C₅₃H₆₂FN₈O₉P
• 分子量: 1005.1
• InChiKey: FQGKTVBJERNFTJ-ZUFFECHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  169.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-(1,2,4-triazolyl)uridine 3'-O-[2-cyanoethyl-N,N-(diisopropylamino)]phosphoramidite 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(2-oxo-4-thioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester (2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用可转换核苷方法和 1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基团合成含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用 Fpmp 基团制备含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸以保护 2'-OH。使用在 4 位具有 1,2,4-三唑基和 2-硝基苯基的两种尿苷衍生物，通过硫化氢钠的合成后取代获得 4-硫尿苷。两种尿苷衍生物都能以良好的产率制备所需的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1081/ncn-200034044
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile 在 Phosphoryl oxychloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-4-(1,2,4-triazolyl)uridine 3'-O-[2-cyanoethyl-N,N-(diisopropylamino)]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  使用可转换核苷方法和 1-(2-氟苯基)-4-甲氧基哌啶-4-基团合成含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸

  摘要：

  使用 Fpmp 基团制备含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸以保护 2'-OH。使用在 4 位具有 1,2,4-三唑基和 2-硝基苯基的两种尿苷衍生物，通过硫化氢钠的合成后取代获得 4-硫尿苷。两种尿苷衍生物都能以良好的产率制备所需的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1081/ncn-200034044