ethyl N-t-butyldimethylsilyl glyoxaldimine | 120420-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl N-t-butyldimethylsilyl glyoxaldimine
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]iminoacetate
• CAS: 120420-08-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: UNFIONSEXOZBPC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-t-butyldimethylsilyl glyoxaldimine 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-t-butyldimethylsilyl-3,3-dimethyl-4-(ethyoxycarbonyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅辅助合成β-内酰胺

  摘要：

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86663-1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]-chloroamino]acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl N-t-butyldimethylsilyl glyoxaldimine
  参考文献：
  名称：

  硅辅助合成β-内酰胺

  摘要：

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86663-1

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Alkylation of α-Imino Esters:  The Synthesis of Nonnatural α-Amino Acid Derivatives
  作者：Dana Ferraris、Brandon Young、Christopher Cox、Travis Dudding、William J. Drury、Lev Ryzhkov、Andrew E. Taggi、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja016838j

  日期：2002.1.1

  Methodology for the practical synthesis of nonnatural amino acids has been developed through the catalytic, asymmetric alkylation of α-imino esters and N,O-acetals by enol silanes, ketene acetals, alkenes, and allylsilanes using chiral transition metal-phosphine complexes as catalysts (1−5 mol %). The alkylation products, which are prepared with high enantioselectivity (up to 99% ee) and diastereoselectivity

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。
• COLVIN, ERNEST W.;MCGARRY, DANIEL;NUGENT, MARK J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4157-4172
  作者：COLVIN, ERNEST W.、MCGARRY, DANIEL、NUGENT, MARK J.

  DOI：——

  日期：——